(1E,3S,5Z)-1-bromo-1,5-octadien-3-ol | 142748-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3S,5Z)-1-bromo-1,5-octadien-3-ol
• CAS: 142748-80-9
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: KXXXFSKNMGSNBL-ODDFAPRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dec-9-ynoate 、 (1E,3S,5Z)-1-bromo-1,5-octadien-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以81%的产率得到methyl (11E,13S,15Z)-13-hydroxyoctadec-11,15-dien-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3
• 作为产物：
  描述：

  辛-2,5-二烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 lithium amide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氨 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,3S,5Z)-1-bromo-1,5-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S)-13-hydroxy octadeca-(9Z, 11E)-di- and (9Z, 11E, 15Z)-trienoic acids : selfdefensive substances against rice blast disease

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of [(S)-coriolic acid] (1) and first total synthesis of (S)-15,16-didehydrocoriolic acid (2) by a Pd-degrees-CuI catalysed coupling of (S)-halovinylalcohol with acetylenic moiety is described. The required optically pure chlorovinylalcohols or bromovinylalcohols have been prepared from epoxy chlorides, obtained by Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80454-3