(1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-3'-(iodomethyl)-2-isopropyl-2',5,5'-trimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one | 1003003-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-3'-(iodomethyl)-2-isopropyl-2',5,5'-trimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one
• 英文别名: (2R,2'S,3R,3aS,5'R,6S)-3-(iodomethyl)-2,5,5'-trimethyl-2'-propan-2-ylspiro[3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-6,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 1003003-37-9
• 化学式: C₁₇H₂₉IN₂O₂
• 分子量: 420.334
• InChiKey: HOHACYGJQTXIPA-KFBDQHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-3'-(iodomethyl)-2-isopropyl-2',5,5'-trimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes toward Enantiopure (2S,3R,4R)-4-Hydroxyisoleucine by 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Nitrone to C4 Alkenes

  摘要：

  由(-)-孟酮衍生的手性腈酮与巴豆醛或(Z)-丁-2-烯-1,4-二醇的 E/Z 混合物发生 1,3-二极环加成反应，通过同时生成三个连续的不对称中心，开辟了获得对映体纯(2S,3R,4R)-4-羟基异亮氨酸的新途径，总收率分别为 13%（7 步）和 34%（6 步）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990802
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-3'-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-2',5,5'-trimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(1S,2S,2'R,3'R,3'aS,5R)-3'-(iodomethyl)-2-isopropyl-2',5,5'-trimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro{cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol}-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes toward Enantiopure (2S,3R,4R)-4-Hydroxyisoleucine by 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Nitrone to C4 Alkenes

  摘要：

  由(-)-孟酮衍生的手性腈酮与巴豆醛或(Z)-丁-2-烯-1,4-二醇的 E/Z 混合物发生 1,3-二极环加成反应，通过同时生成三个连续的不对称中心，开辟了获得对映体纯(2S,3R,4R)-4-羟基异亮氨酸的新途径，总收率分别为 13%（7 步）和 34%（6 步）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990802