(4E,6E)-(2S,3S,8R,9R,10S)-9-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-triethylsilanyloxy-icosa-4,6-dienal | 331625-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,6E)-(2S,3S,8R,9R,10S)-9-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-triethylsilanyloxy-icosa-4,6-dienal
• 英文别名: (2S,3S,4E,6E,8R,9R,10S)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-triethylsilyloxyicosa-4,6-dienal
• CAS: 331625-52-6
• 化学式: C₃₉H₆₈O₄Si
• 分子量: 629.052
• InChiKey: UUEJSXMSRCCWLU-XOIMMOPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-(2S,3S,8R,9R,10S)-9-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-triethylsilanyloxy-icosa-4,6-dienal 在 盐酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2E,6E,8E)-(4R,10R,11R,12S)-11-Hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-(2S,3S,8R,9R,10S)-3-Hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-icosa-4,6-dienethioic acid S-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4E,6E)-(2S,3S,8R,9R,10S)-9-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-triethylsilanyloxy-icosa-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272