(2aS,7aR,7bS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-diethoxy-6,6-dimethyl-2a,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H,2H-cyclobuta[e]indene-7b-carboxylic acid ethyl ester | 76221-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aS,7aR,7bS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-diethoxy-6,6-dimethyl-2a,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H,2H-cyclobuta[e]indene-7b-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 76221-47-1
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 466.734
• InChiKey: LLMHFDDXWOGPCF-QRRVGDGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,7aR,7bS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-diethoxy-6,6-dimethyl-2a,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H,2H-cyclobuta[e]indene-7b-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到[(2aS,7aR,7bR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-diethoxy-6,6-dimethyl-2a,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H,2H-cyclobuta[e]inden-7b-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a018
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-trimethyl-1-cyclohexene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (2aS,7aR,7bS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-diethoxy-6,6-dimethyl-2a,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H,2H-cyclobuta[e]indene-7b-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a018

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-illudol
  作者：M. F. Semmelhack、Shuji Tomoda、K. M. Hurst

  DOI：10.1021/ja00545a031

  日期：1980.12