1,4,4-trimethyl-1-cyclohexene | 3419-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4,4-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1,4,4-trimethylcyclohex-1-ene；1,4,4-trimethylcyclohexene；2,5,5-trimethyl-1-hexene；α-pinene；1,4,4-trimethyl-cyclohexene；1,4,4-Trimethyl-cyclohexen；Cyclohexene, 1,4,4-trimethyl-
• CAS: 3419-71-4
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: VUWMEDZMVLUYQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91.55°C (estimate)
• 沸点：
  140.05°C
• 密度：
  0.8032
• 保留指数：
  887

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-trimethyl-1-cyclohexene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[1-(4,4-dimethyl-cyclopent-1-enyl)-vinyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic fomannosin and illudol using a biosynthetically patterned common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a018
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 生成 1,4,4-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-illudol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a031

文献信息

• Highly selective and efficient olefin epoxidation with pure inorganic-ligand supported iron catalysts
  作者：Zhuohong Zhou、Guoyong Dai、Shi Ru、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9dt02997d

  日期：——

  efficient and selective epoxidation of alkenes via the design of specialized ligands, which facilitates to control the activity and selectivity of the reactions catalyzed by iron atom. Herein, we report the development of the olefin epoxidation with inorganic-ligand supported iron-catalysts using 30% H2O2 as an oxidant, and the mechanism is similar to iron-porphyrin type. With the catalyst 1, (NH4)3[FeMo6O18(OH)6]

  在过去的二十年中，在过渡铁催化的烯烃选择性氧化为环氧化物方面取得了重大进展。在药物，分离的天然产物和精细化学品中发现的常见结构。这些方法中的许多已通过专门配体的设计实现了烯烃的高效和选择性环氧化，这有助于控制铁原子催化的反应的活性和选择性。本文中，我们报道了使用30％H 2 O 2作为氧化剂的无机配体负载的铁催化剂进行烯烃环氧化的研究进展，其机理与铁卟啉类型相似。对于催化剂1，（NH 4）3 [FeMo 6O 18（OH）6 ]，各种芳族和脂肪族烯烃均以优异的收率以及化学和立体选择性成功地转化为相应的环氧化物。该催化体系具有能够避免使用昂贵的，有毒的，对空气/湿气敏感的和商业上不可用的有机配体的优点。该方法的通用性易于操作，具有较高的催化活性和优异的稳定性，这使其有可能在工业规模上使用，并可能为通过无机配体配位的铁催化进行催化氧化反应开辟一条道路。。
• Reaction of alkenes and dienes with t-butylmagnesium halides and zirconocene dihalides. A convenient procedure for hydrozirconation and a novel t-butylzirconation of conjugated alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Joseph A. Miller、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91032-9

  日期：1984.1

  The reaction of nonconjugated monosubstituted alkenes with t-BuMgCl and Cl2ZrCp2 at room temperature produces the corresponding monoalkylzirconium derivatives in high yields, while conjugated alkenes undergo either a novel t-butylzirconation or hydrozirconation depending on the reaction conditions.

  的反应非单取代的烯烃与吨-BuMgCl和Cl 2 ZrCp 2在室温下产生相应monoalkylzirconium衍生物以高产率，而共轭烯烃经历任一个新颖吨-butylzirconation或锆氢化取决于反应条件。
• The effect of non-bonded interactions on the regioselectivity of cyclization of the hex-5-enyl radical
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence

  DOI：10.1039/p29790001535

  日期：——

  exo-modes of cyclization of the 2,2,5-trimethylhex-5-enyl radical (10a) to be determined. Comparison of the kinetic parameters with those for the 2,2-dimethylhex-5-enyl radical (10b) and related species indicates that interaction of the pseudo-axial 2-methyl substituent with the syn-proton at C-6 disfavours the formation from (10b) of the chair-like six-membered transition state (5). The effect is, however

  用三丁基锡烷处理1-溴-2,2,5-三甲基己-5-烯（9a）得到2,5,5-三甲基己-1-烯（13a），1,1,3,3-四甲基环戊烷（12a）和1,1,4-三甲基环己烷（15a）。准确确定产率使得可以确定2,2,5-三甲基己-5-烯基（10a）的内-和外-环化模式的速率常数。与那些为2,2-二甲基己-5-烯基自由基（10B）及相关物种的动力学参数的比较指示伪轴向2-甲基取代基与该相互作用顺C-6处的-质子不利于从（10b）形成椅子状六元过渡态（5）。然而，该作用太小以至于不能解释母体六-5-烯基的闭环的高区域选择性。
• Dichloroethylaluminum-catalyzed reactions of alkenes with electrophilic cyclopropanes. A new cyclopentane annelation reaction
  作者：Richard B. Beal、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00373a010

  日期：1986.11
• Hageman,H.J.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 97 - 109
  作者：Hageman,H.J.、Havinga,E.

  DOI：——

  日期：——