16-hydroxy-hexadecanethioic acid S-ethyl ester | 66921-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-hydroxy-hexadecanethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: 16-Hydroxy-hexadecansaeure-ethylthioester；S-ethyl 16-hydroxyhexadecanethioate
• CAS: 66921-94-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂S
• 分子量: 316.549
• InChiKey: YEAUHVBVAJJPGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  421.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-hydroxy-hexadecanethioic acid S-ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 水 、 双氧水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 (1S,16R)-1-methoxy-18-methylene-20-oxabicyclo[14.3.1]icosane
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 16-hydroxy-hexadecanethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neises,B.; Steglich,W., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 556 - 557

  摘要：

  DOI：