methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4-O-benzyl-5-O-(2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate | 173987-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4-O-benzyl-5-O-(2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate
• CAS: 173987-69-4
• 化学式: C₄₂H₅₀F₃NO₁₄
• 分子量: 849.853
• InChiKey: DRXHUYNGCJGPRD-SRXMUSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  189.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4-O-benzyl-5-O-(2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4-O-benzyl-5-O-<2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖-八- 2-ulyryrano sid onic acid，一种高度分支的五糖，对应于来自卡他莫拉菌的脂多糖中发现的结构。

  摘要：

  五糖2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖的合成oct-2- ulyryranosidonic acid和四糖3,4,6-tri-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷，分别是其甲基和2-（4-三氟-乙酰氨基苯基）乙基糖苷描述。这些寡糖对应于卡他莫拉氏菌的脂多糖中发现的结构，是旨在产生针对细菌的抗体的生物学实验所需要的。发现将吡喃葡萄糖基引入支链目标化合物的3位，4位和6位的最佳方法是一步反应，使用3,4,6-三醇作为受体，而2,3， 4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为三氟甲磺酸银促进的偶联剂中的供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00269-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl <2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 4-O-benzyl-5-O-(2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖-八- 2-ulyryrano sid onic acid，一种高度分支的五糖，对应于来自卡他莫拉菌的脂多糖中发现的结构。

  摘要：

  五糖2-（4-氨基苯基）乙基3-脱氧-5-O-（3,4,6-三-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露聚糖的合成oct-2- ulyryranosidonic acid和四糖3,4,6-tri-O-β-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷，分别是其甲基和2-（4-三氟-乙酰氨基苯基）乙基糖苷描述。这些寡糖对应于卡他莫拉氏菌的脂多糖中发现的结构，是旨在产生针对细菌的抗体的生物学实验所需要的。发现将吡喃葡萄糖基引入支链目标化合物的3位，4位和6位的最佳方法是一步反应，使用3,4,6-三醇作为受体，而2,3， 4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物作为三氟甲磺酸银促进的偶联剂中的供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00269-3