methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 309263-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iode-α-D-glucopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 309263-32-9
• 化学式: C₂₈H₂₉IO₆
• 分子量: 588.439
• InChiKey: XWQCYYWUGMPASF-CBNWRBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  从市售吡喃糖苷灵活多变的立体定向合成多羟基吡咯烷嘧啶。

  摘要：

  含氮的糖类似物，被称为氮杂糖或亚氨基糖，例如多羟基化的哌啶，吡咯烷，吡咯嗪和吲哚唑烷，由于它们具有抑制糖苷酶的能力，因此有可能成为重要的治疗剂。人们急切地寻求能够系统地产生多种这些氮杂糖的合成途径，因为即使是微小的结构或立体化学变化也常常会显着改变抑制程度。描述了从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的四羟基化吡咯烷核苷40和41的合成，并将其用作开发多羟基化吡咯烷核苷9的所有立体异构体的模板。以及其他类似的双环多羟基亚氨基糖。该合成中的关键步骤涉及通过同时进行锌还原和所得醛的还原胺化，将卤吡喃糖苷单锅转化为二乙烯基胺。在胺的保护之后，闭环复分解产生多功能的八元环，然后该环经历内部的S N 2环化以形成含烯烃的吡咯烷三酮33。烯烃的二羟基化，然后苄基保护基的氢解产生四羟基化的吡咯烷核苷40和41。

  DOI：

  10.1021/jo051792o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从市售吡喃糖苷灵活多变的立体定向合成多羟基吡咯烷嘧啶。

  摘要：

  含氮的糖类似物，被称为氮杂糖或亚氨基糖，例如多羟基化的哌啶，吡咯烷，吡咯嗪和吲哚唑烷，由于它们具有抑制糖苷酶的能力，因此有可能成为重要的治疗剂。人们急切地寻求能够系统地产生多种这些氮杂糖的合成途径，因为即使是微小的结构或立体化学变化也常常会显着改变抑制程度。描述了从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的四羟基化吡咯烷核苷40和41的合成，并将其用作开发多羟基化吡咯烷核苷9的所有立体异构体的模板。以及其他类似的双环多羟基亚氨基糖。该合成中的关键步骤涉及通过同时进行锌还原和所得醛的还原胺化，将卤吡喃糖苷单锅转化为二乙烯基胺。在胺的保护之后，闭环复分解产生多功能的八元环，然后该环经历内部的S N 2环化以形成含烯烃的吡咯烷三酮33。烯烃的二羟基化，然后苄基保护基的氢解产生四羟基化的吡咯烷核苷40和41。

  DOI：

  10.1021/jo051792o

文献信息

• Synthetic studies directed toward the AB decalin common to HMP-Y1 and hibarimicinone
  作者：Jonathan E. Hempel、Darren W. Engers、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.069

  日期：2014.3

  Efforts toward the synthesis of the decalin ring system common to the hibarimicin shunt metabolite HMP-Y1 and parent aglycone hibarimicinone are reported herein. An intramolecular Diels–Alder cyclization rapidly generated the decalin framework. Two approaches toward completion of the AB decalin were vetted. Incorporation of a phenylsulfonyl leaving group β- to both a ketone and a γ-lactone followed

  本文报道了合成比巴林霉素分流代谢物HMP-Y1和母体糖苷配基比巴次西酮共同的十氢化萘环系统的努力。分子内Diels–Alder环化迅速生成十氢化萘框架。审查了完成AB十氢化萘的两种方法。将苯基磺酰基离去基团β-结合到酮和γ-内酯中，然后碱诱导的亚磺酸盐的消除导致不希望的α，β-不饱和内酯。γ-内酯的甲醇分解，然后消除，通过内向的C13醇的分子内氧-迈克尔加成反应产生了意想不到的桥连环醚。
• Medicinal Composition Containing Diabeted Remedy
  申请人：Izumi Masanori

  公开号：US20080039367A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R 1 and R 2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  提供一种用于预防和治疗糖尿病的药物组合物。该药物组合物包括以下通用式（I）所表示的化合物中选择的α-淀粉酶抑制剂：[其中A代表环状基团等，R1和R2代表烷基、羟甲基基团等，n代表1或2]，或其药理学上可接受的盐或酯，以及选择自胰岛素增敏剂、胰岛素分泌促进剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂中的至少一种药物。
• MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING DIABETES REMEDY
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1792620A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of, diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R1 and R2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  本发明提供了一种有效预防和治疗糖尿病的药物组合物。这种药物组合物包括一种α-淀粉酶抑制剂，该抑制剂选自以下通式（I）所代表的化合物： [其中 A 代表环状基团等。 R1和R2代表烷基、羟甲基等，n代表1或2]，或其药理上可接受的盐或酯，以及至少一种选自胰岛素增敏剂、胰岛素促泌剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂的药物。
• OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1589023B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• EP1792620
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——