(2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-diene | 1056288-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(2Z,6Z)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1056288-48-2
• 化学式: C₂₆H₃₅ClOSi
• 分子量: 427.102
• InChiKey: UBCFCSZPALFNNG-HMZAEXTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2Z,6Z,10Z,14Z)-8-(benzenesulfonyl)-16-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2,6-diene 在 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,6Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• Solid-Phase Organic Synthesis of Polyisoprenoid Alcohols with Traceless Sulfone Linker
  作者：Yi-Fan Chang、Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yen-Chih Wang、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/jo8010182

  日期：2008.9.19

  Solid-phase organic synthesis of polyprenols with a traceless sulfone linker is described. The polymer-bound benezenesulfinate is first linked with the "tail" building blocks of isoprenyl chlorides via S-alkylation. With use of dimsyl anion as an appropriate base, the polymer-bound alpha-sulfonyl carbanion is generated and coupled with other "body" building blocks in an efficient manner. After repeated

  描述了具有无痕砜连接基的聚戊二烯的固相有机合成。聚合物结合的苯甲亚磺酸盐首先通过S-烷基化与异戊二烯基氯的“尾部”结构单元连接。通过使用二甲基阴离子作为适当的碱，可以生成聚合物结合的α-磺酰基碳负离子，并与其他“主体”结构单元有效地偶联。经过重复的过程以及使用LiEt 3BH作为还原剂的钯催化的整体脱硫反应，可以以32-59％的总收率获得所需的具有各种链长和几何构型的聚戊二烯醇。固相合成的优点是易于分离聚戊二烯醇，而无需繁琐的操作或费时的纯化。
• New Continuous Fluorometric Assay for Bacterial Transglycosylase Using Förster Resonance Energy Transfer
  作者：Shih-Hsien Huang、Wei-Shen Wu、Lin-Ya Huang、Wen-Feng Huang、Wei-Chen Fu、Po-Ting Chen、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja407985m

  日期：2013.11.13

  resonance energy transfer, using lipid II analogues with a dimethylamino-azobenzenesulfonyl quencher in the lipid chain and a coumarin fluorophore in the peptide chain. During the process of transglycosylation, the quencher-appended polyprenol is released and the fluorescence of coumarin can be detected. Using this system, the substrate specificity and affinity of lipid II analogues bearing various numbers

  抗生素耐药性的出现促使科学家们寻找新的抗生素。转糖基酶 (TGase) 是新抗生素发现的一个有吸引力的目标，因为它位于细菌的外膜上，并且在肽聚糖合成中起重要作用。虽然在过去的三十年里已经有一些分子被确定为 TGase 抑制剂，但它们都没有被开发成人类的抗生素。发展缓慢可能是由于缺乏可用于该酶的连续、定量和高通量检测。在此，我们报告了一种基于 Förster 共振能量转移的新连续荧光测定，使用脂质 II 类似物，在脂质链中具有二甲氨基-偶氮苯磺酰基猝灭剂，在肽链中使用香豆素荧光团。在转糖基化过程中，释放出带有猝灭剂的聚异戊二烯醇，可检测香豆素的荧光。使用该系统，研究了具有不同数量和构型的异戊二烯单元的脂质 II 类似物的底物特异性和亲和力。此外，还测定了莫诺霉素和两种先前鉴定的小分子的抑制常数。此外，还使用新方法进行了高通量筛选，以从 120,000 个化合物库中鉴定出有效的 TGase 抑制剂。这种新的连续荧光检测不仅为研究
• N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20160257983A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X—N—X—S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X—N—X—S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过将具有序列D / E-X-N-X-S / T的蛋白质或肽N-糖基化来生产糖蛋白的方法，其中每个X相同或不同，是除脯氨酸以外的任何天然氨基酸，该过程包括在存在PglB的情况下，将蛋白质或肽与式（I）的多异戊烯基焦磷酸盐或其盐反应，以产生包含与序列D / E-X-N-X-S / T中的天冬氨酸连接的糖[SI]的蛋白质或肽的糖蛋白。还提供了用作生物催化过程中底物的多异戊烯基焦磷酸盐以及某些糖蛋白。