(S)-dimethyl 2-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)malonate | 1361396-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)malonate
• CAS: 1361396-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: DFJFVVJDPMJEQK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)malonate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a new class of MT₂-selective agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们设计并合成了一类新颖的手性2,3-二氢-1H-茚衍生物，作为高选择性的MT₂激动剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra03728f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (S)-dimethyl 2-(6-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366

文献信息

• 手性茚满衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103193668B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种通式I所示的手性茚满衍生物及其药学上可接受的盐及其制备方法和用途。在通式I中，X代表羰基、CH2、CHR4、C=CHR4、CR4R5、环烷基或杂取代的环烷基；其中R4、R5代表氢原子或烃基；R1代表可选被取代的烃基、可选被取代的氨基或可选被取代的杂环基团；R2代表氢原子、可选被取代的烃基或可选被取代的杂环基团；R3代表氢原子或可选被取代的烃基、苄基或芳环被取代的苄基。该类化合物具有良好的褪黑素受体MT1、MT2激动活性，可应用在制备抗失眠及抗抑郁药物中，在临床上可以进行口服、静脉注射、肌肉注射等方式应用。