(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(2-aminoethyl)-4-methoxy-1H-indol-2-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1384644-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(2-aminoethyl)-4-methoxy-1H-indol-2-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1384644-06-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: JJDPTJCSRMGTNC-UFRBAHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 正丁胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-D-glucopyranoside 、 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(2-aminoethyl)-4-methoxy-1H-indol-2-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product

  摘要：

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25821h