(+)-cis-12-<2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopropyl>-6,10-dimethyl-5(E),9(E)-dodecadien-2-one | 110589-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cis-12-<2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopropyl>-6,10-dimethyl-5(E),9(E)-dodecadien-2-one
• 英文别名: (+)-cis-12-[2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopropyl]-6,10-dimethyl-5(E),9(E)-dodecadien-2-one；(5E,9E)-12-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-6,10-dimethyldodeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 110589-90-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: WDFQBKRNBQASLM-PECLVKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-12-<2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopropyl>-6,10-dimethyl-5(E),9(E)-dodecadien-2-one 在 molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(+)-cis-2,2-dimethyl-3-<3,7-dimethyl-11-oxo-3(E),7(E)-dodecadienyl>cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic terpenoid hydrocarbons by intramolecular carbonyl coupling: bicyclogermacrene, lepidozene, and casbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a012
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-1-<4-iodo-3-methyl-3(E)-butenyl>-2-(dimethoxymethyl)-3,3-dimethylcyclopropane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-cis-12-<2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopropyl>-6,10-dimethyl-5(E),9(E)-dodecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic terpenoid hydrocarbons by intramolecular carbonyl coupling: bicyclogermacrene, lepidozene, and casbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a012

文献信息

• MCMURRY, JOHN E.;BOSCH, GREGORY K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4885-4893
  作者：MCMURRY, JOHN E.、BOSCH, GREGORY K.

  DOI：——

  日期：——