4-phenyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone ethylene acetal | 135639-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone ethylene acetal
• 英文别名: 8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol
• CAS: 135639-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HQILMLGYYCBHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone ethylene acetal 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-羟基-4-苯基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4-phenyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589

文献信息

• Spiro-fused 2,5-cyclohexadienones from thermal 1,3-shifts in quinol vinyl ethers. Reactions in nonbenzenoid systems and limitations of the chemistry
  作者：John S. Swenton、David Bradin、Bradley D. Gates

  DOI：10.1021/jo00021a037

  日期：1991.10

  Addition of functionalized organolithium compounds to quinone monoketals furnished 4-hydroxy-2,5-cyclo-hexadienone derivatives. The 4-hydroxyl group of these molecules was then transformed into a vinyl ether, and the thermal [1,3]-shift chemistry of these functionalized vinyl ethers was studied. In dienone derivatives wherein a [3,3]-sigmatropic shift was not stereoelectronically possible, these molecules underwent thermal and photochemical [1,3]-oxygen-to-carbon migration, affording spiro-2,5-cyclohexadienones in good yield. However, for compounds in which the [3,3]-shift involving the vinyl ether was possible, this reaction occurred at or below room temperature. 1,5-Cyclooctadienebis(methyldiphenylphosphine)iridium hexafluorophosphate was found to be an especially efficient catalyst for the allyl-to-vinyl ether isomerization in these systems.