10,20-Didodecyl-5,15-dithia-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.014,18]icosa-1(13),2,4(8),6,11,14(18),16-heptaene-9,19-dione | 1491134-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,20-Didodecyl-5,15-dithia-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.014,18]icosa-1(13),2,4(8),6,11,14(18),16-heptaene-9,19-dione
• CAS: 1491134-58-7
• 化学式: C₄₀H₅₆N₂O₂S₂
• 分子量: 661.029
• InChiKey: NXELRXPJGDJXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.59
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,20-Didodecyl-5,15-dithia-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.014,18]icosa-1(13),2,4(8),6,11,14(18),16-heptaene-9,19-dione 在 劳森试剂 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联直接芳基化获得的π-扩展内酰胺融合共轭低聚物的合成及场效应晶体管的应用

  摘要：

  通过串联直接芳基化反应合成了五个π延伸的内酰胺融合共轭低聚物（5FO，5FS，4FPO，4FPS和R-4FPO）。在第二步骤中应用分子间氧化直接芳基化。这些共轭低聚物具有可通过理论计算预测的FMO能量微调，并且具有出色的热稳定性。与其他相比，带有四氟吡啶的4FPO和4FPS表现出较低的LUMO能级（分别为-3.20 eV和-3.39 eV）。基于X射线晶体学，4FPO被发现具有人字形晶体堆积和相当大的电子转移积分值（137 meV）。基于4FPO的底栅，底接触FET器件由于在SiO 2衬底上进行边沿对准而显示出5.2×10 -3  cm 2  V -1  s -1的电子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.201801399
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-bromothiophene-3-carboxamide) 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 10,20-Didodecyl-5,15-dithia-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.014,18]icosa-1(13),2,4(8),6,11,14(18),16-heptaene-9,19-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Thiophene–Phenylene–Thiophene Fused Bislactam-Based Donor–Acceptor Type Conjugate Polymers: Synthesis by Direct Arylation and Properties

  摘要：

  Three new donor acceptor copolymers based on thiophene phenylene thiophene fused bislactam and various donors (3,4-dodecylthiophene, 4,4'-didodecyl-2,2'-bithiophene, and ethylenedioxythiophene) were synthesized, characterized, and used in field-effect transistors. Polycondensation was performed using nonactivated thiophene derivatives by employing palladium-catalyzed direct arylation under phosphine-free conditions. This method is superior to traditional cross-coupling polymerization because it requires fewer synthetic operations and does not employ toxic organometallic intermediates. Regioselective polymers can also be generated by using beta-substituted thiophene derivatives. The studied polymers were tested in a bottom gate top contact thin film transistor (OTFT) architecture. The best electronic performance was shown by polymer P3, with enhanced pi-conjugation due to the appearance of intramolecular attractive interactions.

  DOI：

  10.1021/ma4018907