(R)-6-((R,E)-3-((4S,5R)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyprop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1369790-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((R,E)-3-((4S,5R)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyprop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1369790-94-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆Si
• 分子量: 412.599
• InChiKey: CVSKEEZEBVTXDZ-NYCGKPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((R,E)-3-((4S,5R)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyprop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 甲醇 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-[(E,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 AD-mix-α: 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.08h， 生成 (R)-6-((R,E)-3-((4S,5R)-5-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyprop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g