(R,Z)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-1-ol | 1187056-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 1187056-61-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZLEMLVYYOQAWML-ONKSALGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6R)-2-(2-benzyloxyethyl)-4-bromo-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用卤化镁进行 Prins 环化：温和地获得具有特殊功能的 4-卤代多取代四氢吡喃

  摘要：

  不同的 4-卤代多官能化四氢吡喃很容易通过使用卤化镁的链段偶联 Prins 环化来合成。适度的路易斯酸度允许带有酸不稳定官能团的底物转化。观察到 C4 碳上立体化学的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340739
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 生成 (R,Z)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用卤化镁进行 Prins 环化：温和地获得具有特殊功能的 4-卤代多取代四氢吡喃

  摘要：

  不同的 4-卤代多官能化四氢吡喃很容易通过使用卤化镁的链段偶联 Prins 环化来合成。适度的路易斯酸度允许带有酸不稳定官能团的底物转化。观察到 C4 碳上立体化学的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340739

文献信息

• A carbohydrate approach for the synthesis of tetrahydropyran containing C16–C29 fragment of sorangicin A
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.035

  日期：2009.8

  A carbohydrate derived synthesis of C16–C29 fragment of sorangicin A is described utilizing regioselective epoxide opening, segment-coupled Prins cyclization reaction and cross metathesis as the key steps.

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。