(2R,3S,4R,6R)-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-iodo-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane | 1632149-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-iodo-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
• CAS: 1632149-90-6
• 化学式: C₂₂H₃₁IO₄
• 分子量: 486.39
• InChiKey: MHRFBROISQCYSA-JRAOJMNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-((R,Z)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-enyloxy)propyl acetate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-iodo-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  使用卤化镁进行 Prins 环化：温和地获得具有特殊功能的 4-卤代多取代四氢吡喃

  摘要：

  不同的 4-卤代多官能化四氢吡喃很容易通过使用卤化镁的链段偶联 Prins 环化来合成。适度的路易斯酸度允许带有酸不稳定官能团的底物转化。观察到 C4 碳上立体化学的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340739