(2R,3S,4S,6R)-4-bromo-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane | 1632149-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-4-bromo-6-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxane
• CAS: 1632149-86-0
• 化学式: C₂₂H₃₁BrO₄
• 分子量: 439.39
• InChiKey: JCISLBILAUSMNE-RPFUTYDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-((R,Z)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-enyloxy)propyl acetate 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-2-(2-benzyloxyethyl)-4-bromo-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用卤化镁进行 Prins 环化：温和地获得具有特殊功能的 4-卤代多取代四氢吡喃

  摘要：

  不同的 4-卤代多官能化四氢吡喃很容易通过使用卤化镁的链段偶联 Prins 环化来合成。适度的路易斯酸度允许带有酸不稳定官能团的底物转化。观察到 C4 碳上立体化学的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340739

文献信息

• Prins Cyclization Using Magnesium Halides: Mild Access to 4-Halogenated Polysubstituted Tetrahydropyrans with a Special Feature
  作者：Dieter Schinzer、Mario Walter

  DOI：10.1055/s-0033-1340739

  日期：——

  Different 4-halo-substituted polyfunctionalized tetra­hydropyrans were easily synthesized by segment-coupling Prins cyclization utilizing magnesium halides. The moderate Lewis acidity allows transformation of substrates bearing acid-labile functional groups. A solvent dependency of the stereochemistry at the C4 carbon was observed.

  不同的 4-卤代多官能化四氢吡喃很容易通过使用卤化镁的链段偶联 Prins 环化来合成。适度的路易斯酸度允许带有酸不稳定官能团的底物转化。观察到 C4 碳上立体化学的溶剂依赖性。