(R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-yn-1-ol | 1187056-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-3-yn-1-ol
• CAS: 1187056-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HKTNMHWWAQYQCD-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(R,Z)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种碳水化合物方法，合成含有Sorangicin A C16–C29片段的四氢吡喃

  摘要：

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.035
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 、 丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种碳水化合物方法，合成含有Sorangicin A C16–C29片段的四氢吡喃

  摘要：

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.035

文献信息

• A carbohydrate approach for the synthesis of tetrahydropyran containing C16–C29 fragment of sorangicin A
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.035

  日期：2009.8

  A carbohydrate derived synthesis of C16–C29 fragment of sorangicin A is described utilizing regioselective epoxide opening, segment-coupled Prins cyclization reaction and cross metathesis as the key steps.

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。