4-t-butyl-1-(phenylselenomethyl)cyclohexanol | 72485-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-t-butyl-1-(phenylselenomethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 4-tert-Butyl-1-(phenylselenomethyl)-cyclohexanol；1-Phenylselenomethyl-4-tert-butylcyclohexanol
• CAS: 72485-69-9
• 化学式: C₁₇H₂₆OSe
• 分子量: 325.353
• InChiKey: UTTVMZVYWCVCAS-KDYLLFBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-1-(phenylselenomethyl)cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methylen-4-tert-butyl-cyclohexan-epoxid, cis
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸将β-羟基硒化物氧化转化为环氧化物和酮

  摘要：

  用3–5当量处理β-羟基伯烷基和β-羟基-β-苯基伯烷基硒化物。在甲醇或四氢呋喃中的间氯过苯甲酸的高产率分别得到相应的环氧化物和苯基迁移的酮。

  DOI：

  10.1039/c39880000111
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 sodium hydrogen sulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-t-butyl-1-(phenylselenomethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  硒稳定碳负离子。α-锂硫硒化物的制备及其在通过β-羟基硒化物的还原消除和氧化硒顺式消除来合成烯烃中的应用

  摘要：

  已经研究了几种烷基芳基硒化物与氨基锂碱的去质子化。发现甲基间三氟甲基苯基硒化物的动力学酸度是硫类似物的 1 / 3 3。将间三氟甲基取代基引入甲基苯基硫醚使动力学酸度增加了 22.4 倍。通过将α-苯基硒酮还原并加入α-锂硫硒化物（通过苄基苯基硒化物、双（苯基硒基）甲烷、甲氧基甲基间三氟甲基苯基硒化物和苯基硒乙酸的去质子化制备）制备了多种β-羟基硒化物，并通过正丁基锂将双（苯硒）甲烷）裂解为羰基化合物。这些β-羟基硒化物在用甲磺酰氯和三乙胺处理后转化为烯烃。这种还原消除完全或主要与反立体化学一起进行。使用这种技术已经制备了简单的烯烃、苯乙烯、肉桂酸、乙烯基醚和乙烯基硒化物。对-羟基硒氧化物或相关化合物进行顺式还原消除的尝试尚未成功。α-锂硫代硒化物也可以被烷基化，衍生的硒化物通过氧化硒顺式消除转化为烯烃。有机硒化合物的独特化学性质已成功用于各种烯烃形成过程。这些反应的合成效用通过硒官能团作

  DOI：

  10.1021/ja00516a025

文献信息

• Ring-Closure Reactions through Intramolecular Displacement of the Phenylselenonyl Group by Nitrogen Nucleophiles: A New Stereospecific Synthesis ofN-Tosyl andN-Benzoyl-1,3-oxazolidin-2-ones fromβ-Hydroxyalkyl Phenyl Selenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/chem.200305497

  日期：2004.4.2

  3-oxazolidin-2-ones from the easily available beta-hydroxyalkyl phenyl selenides is presented. After transformation into the N-tosyl or N-benzoyl carbamates, the selenides were oxidized to the corresponding selenones. The key step of the process is the ring-closure reaction, which occurs by stereospecific intramolecular nucleophilic substitution of the selenone group by the nitrogen atom of the carbamate. Enantiomerically

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。
• Seebach,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 846 - 858
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Uemura, Sakae; Ohe, Kouichi; Sugita, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1697 - 1703
  作者：Uemura, Sakae、Ohe, Kouichi、Sugita, Nobuyuki

  DOI：——

  日期：——
• Labar, D.; Krief, A.; Norberg, B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 1083 - 1100
  作者：Labar, D.、Krief, A.、Norberg, B.、Evrard, G.、Durant, F.

  DOI：——

  日期：——