O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 22352-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O(2,3,4,6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose；Octa-O-acetyl-β-nigerose；Octa-O-acetyl-β-nigerose；β-Nigerose octaacetat；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)b-Glc1Ac2Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22352-62-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: KXQUPCAOOLXBPP-QACPWNKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 3-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硫解乳杆菌子实体中的一种碱溶性d-葡聚糖的乙酰分解，简单制备α-和β-黑芥酸八乙酸酯和β-黑三糖十一乙酸酯

  摘要：

  摘要通过受控乙解对从Laetiporus sulphureus子实体中分离的碱溶性d-葡聚糖进行裂解，然后将产物在硅胶柱上分级分离，为3-O-的过乙酸酯提供了一种简单的制备方法。 α-d-吡喃葡萄糖基-d-葡萄糖（黑糖）和O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-d-葡萄糖（黑三糖）。描述了甲基β-，苄基β-，苯基α-和苯基β-黑苦苷以及甲基β-黑苦苷的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88243-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过硫解乳杆菌子实体中的一种碱溶性d-葡聚糖的乙酰分解，简单制备α-和β-黑芥酸八乙酸酯和β-黑三糖十一乙酸酯

  摘要：

  摘要通过受控乙解对从Laetiporus sulphureus子实体中分离的碱溶性d-葡聚糖进行裂解，然后将产物在硅胶柱上分级分离，为3-O-的过乙酸酯提供了一种简单的制备方法。 α-d-吡喃葡萄糖基-d-葡萄糖（黑糖）和O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-d-葡萄糖（黑三糖）。描述了甲基β-，苄基β-，苯基α-和苯基β-黑苦苷以及甲基β-黑苦苷的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88243-3

文献信息

• The effect of high pressure on the stereospecificity of the glycosylation reaction
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Zinaida G. Makarova、Andrej Ya. Ott

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80133-7

  日期：1987.7

  a pressure of 1.4 GPa and room temperature, the glycosylation of trityl ethers by 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of sugars, and the polycondensation of the proper monomers in dichloromethane, proceed with absolute stereospecificity, giving rise to a 1,2-trans-glycosidic linkage, although, at the ambient pressure, the reactions studied reveal a rather low stereospecificity. The effect of high pressure

  在1.4 GPa的压力和室温下，糖的1,2-O-氰基亚乙基衍生物对三苯甲基醚的糖基化作用以及适当单体在二氯甲烷中的缩聚反应具有绝对立体定向性，从而产生1,2-反式糖苷键，尽管在环境压力下，所研究的反应显示出较低的立体特异性。高压对糖苷键形成的立体特异性的影响被解释为是由于随着压力的增加，单环糖基阳离子和双环酰基氧鎓阳离子之间的平衡向后者转移。
• Synthesis of nigero-oligosaccharides
  作者：Kenichi Takeo、Shinichi Kitamura、Yoshihiro Murata

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84098-d

  日期：1992.2

  Nigerose [alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-D-Glcp], nigerotriose, nigerotetraose, and nigeropentaose have been synthesized by chain elongation starting at the reducing end, from the corresponding octa-, undeca-, tetradeca-, and heptadeca-beta-D-acetates, respectively, via thioglycoside-mediated 1,2-cis coupling, using 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose as the glucosyl acceptor and methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside, and methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside as the donors.
• Occurrence of the (1 → 3)-Linkage in Starches¹
  作者：M. L. Wolfrom、A. Thompson

  DOI：10.1021/ja01597a069

  日期：1956.8
• RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN B.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——