Acetic acid (1S,2R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aS)-2,5-diacetoxy-6,7,8-tris-benzyloxy-4-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-decahydro-naphthalen-1-yl ester | 371967-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aS)-2,5-diacetoxy-6,7,8-tris-benzyloxy-4-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-decahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 371967-80-5
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₃
• 分子量: 774.862
• InChiKey: XZDZGXMHHWQMFK-NUBDGPMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aS)-2,5-diacetoxy-6,7,8-tris-benzyloxy-4-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,1'S)-1,2,3,4,6,7-hexaacetoxy-9-C-(1',2'-diacetoxy-1'-ethyl)decalin
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡在碳环化合物的合成中。高氧对映体纯十氢化萘的制备

  摘要：

  易于获得的不饱和双环酮（可从糖烯丙基锡方便地获得）被转化为高度氧化的不饱和十氢化萘。由双键氧化得到的相应的顺式和反式二醇的选择性为100％。还实现了通过叠氮化将立体定向引入氮到十氢化萘体系中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00288-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3S,4R,4aS,5S,6R,8S,8aR)-5,6-diacetoxy-2,3,4-tris-benzyloxy-8-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aS)-2,5-diacetoxy-6,7,8-tris-benzyloxy-4-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡在碳环化合物的合成中。高氧对映体纯十氢化萘的制备

  摘要：

  易于获得的不饱和双环酮（可从糖烯丙基锡方便地获得）被转化为高度氧化的不饱和十氢化萘。由双键氧化得到的相应的顺式和反式二醇的选择性为100％。还实现了通过叠氮化将立体定向引入氮到十氢化萘体系中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00288-9