(1RS:2SR:3RS)-pinanediol-(2.3) | 18680-27-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS:2SR:3RS)-pinanediol-(2.3)
• 英文别名: (1RS:2SR:3RS)-Pinandiol-(2.3)；(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 18680-27-8；20536-51-0；20536-52-1；21803-49-6；22422-34-0；22466-72-4；22466-73-5；25926-79-8；29333-10-6；38791-29-6；53404-49-2；57089-71-1；74498-29-6；147128-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MOILFCKRQFQVFS-AZQAYCESSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(lit.)
• 比旋光度：
  8.5 º (c=6.5, toluene)
• 沸点：
  239.9°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9409 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）、甲苯（少量）
• LogP：
  1.582 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇是一种双环单萜二醇，已被证明可诱导S91黑色素瘤和PC12嗜铬细胞瘤细胞分化，从而提供可能的治疗和非日光晒黑使用。它还用于异戊二醇和氧化石竹烯的转化。

用途 

手性烯丙基硼酸酯（用于制备手性β-羟基烯丙基硅烷）的前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS:2SR:3RS)-pinanediol-(2.3) 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (1S,2R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 118 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(1RS:2SR:3RS)-pinanediol-(2.3)
  参考文献：
  名称：

  一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域。具体涉及新的硼酸类化合物及其制备方法和用途，尤其一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法。本发明公开了式I的硼酸类化合物及其制备方法，经生物活性筛选试验，结果表明，制得的化合物具有抑制蛋白酶体的功能，进一步可用于制备治疗与蛋白酶体相关疾病的药物。

  公开号：

  CN107151254A

文献信息

• Direct Selection for Catalysis from Combinatorial Antibody Libraries Using a Boronic Acid Probe:  Primary Amide Bond Hydrolysis
  作者：Changshou Gao、Brian J. Lavey、Chih-Hung L. Lo、Anita Datta、Paul Wentworth、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja9720220

  日期：1998.3.1

  kinetic behavior (kcat/kuncat ca. 4 × 104, Km = 150 μM) and is competitively inhibited by a boronic acid hapten analog 3b (Ki = 9 μM). Kinetic and binding studies both point to Fab selection of a hydrated tetrahedral anionic form of the boronic acid hapten 3a which serves to mimic the putative transition state 4 for catalysis of water addition to the primary amide bond. Fab-BL25 exhibits exquisite substrate

  本报告描述了一种联合杂交瘤和组合抗体库方法，以引发初级酰胺键水解的催化剂。通过用三角硼酸半抗原 3a 免疫和构建 Fab（抗原结合片段）文库，选择了用于水解三肽伯酰胺底物 1a 的非对映选择性催化剂。相比之下，在用半抗原 3a 免疫后，通过单克隆抗体生产的标准杂交瘤方法没有分离出抗体催化剂。活性 Fab BL25 遵循 Michaelis-Menten 动力学行为（kcat/kuncat ca. 4 × 104，Km = 150 μM），并被硼酸半抗原类似物 3b（Ki = 9 μM）竞争性抑制。动力学和结合研究都指向硼酸半抗原 3a 的水合四面体阴离子形式的 Fab 选择，其用于模拟假定的过渡态 4，用于催化水加成到伯酰胺键。Fab-BL25 表现出出色的底物选择性，因为 1a 的甲酯类似物不...
• Delepine; Horeau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5> 4, p. 31,41
  作者：Delepine、Horeau

  DOI：——

  日期：——
• Delepine; Horeau; Grandperrin-Harispe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1943, vol. <11> 18, p. 250,254
  作者：Delepine、Horeau、Grandperrin-Harispe

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2485,2490
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stereochemistry of the four isomeric pinane-2,3-diols
  作者：Robert G. Carlson、James K. Pierce

  DOI：10.1021/jo00815a028

  日期：1971.8