(1S,2R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one | 73466-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• 英文别名: (+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-pinan-3-one；2β-hydroxypinan-3-one；(2R)-2-hydroxypinan-3-one；(+)-2-hydroxypinan-3-one；(1S:2R)-2-hydroxy-pinanone-3；(1S:2R)-2-Hydroxy-pinanon-3
• CAS: 73466-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZRRCQOUNSHSGB-MHYGZLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 (1S,3S,5S)-3,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the four isomeric pinane-2,3-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00815a028
• 作为产物：
  描述：

  trans-Pinan-trans-diol-(2,3) 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (1S,2R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 118 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo048822s

  日期：2004.11.1

  procedure allows the recovery of the ruthenium catalyst by precipitation while simplifying the overall product purification. The second part of the paper focuses on exploration of scope and limitation. A variety of substituted olefins are oxidized to α-hydroxy ketones in good to excellent regioselectivities and yield. Cyclic substrates proved to be problematic to oxidize; however, a careful analysis

  在缓冲条件下，使用催化量的RuCl 3和化学计量的Oxone，开发了一种新的直接将C，C-双键氧化成不对称α-羟基酮的方法，我们将其表达为“酮羟基化”。该变换允许在没有中间形成直接形成由烯烃α羟基酮（偶姻）的顺式-diols。本文将提供从基础概念和反应的后续发展开始的详细信息。将讨论碱，溶剂化学计量和温度的影响，从而得到一个改进的机理模型，该模型可能有助于解释不同反应参数对RuO 4中反应性和选择性的影响。-C，C-双键的催化氧化。此外，改进的后处理程序允许通过沉淀回收钌催化剂，同时简化了总产物纯化。本文的第二部分着重于范围和局限性的探索。各种取代的烯烃以良好至极佳的区域选择性和产率被氧化成α-羟基酮。环状底物被证明存在氧化问题。然而，对温度影响的仔细分析导致了通过简单地降低反应温度就成功开发出环状底物进行酮羟基化的方法。
• Enantiomerically pure α-pinene derivatives from material of 65% enantiomeric purity. Part 2: C2-symmetric N,N′-3-(2α-hydroxy)pinane diimines and diamines
  作者：Stanisław W. Markowicz、Marek Figlus、Michał Lejkowski、Janina Karolak-Wojciechowska、Agnieszka Dzierżawska-Majewska、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.033

  日期：2006.2

  The conversion of enantiomerically enriched (ee >99%) 2α-hydroxypinan-3-one and its oxime (obtained in previously described procedures∗ from α-pinene of 65% ee) into a range of derivatives with potential application in asymmetric synthesis was attempted. C2-Symmetrical compounds, ligands for potential catalysts, were synthesized from 2α-hydroxypinan-3-one and either aliphatic or aromatic diamines.

  尝试将对映体富集（ee> 99％）的2α-羟基pinan-3-one及其肟（通过前述方法*从65％ee的α-pine烯制得）转变为一系列可能在不对称合成中应用的衍生物。C 2-对称化合物，潜在催化剂的配体，是由2α-羟基pinan-3-one和脂肪族或芳香族二胺合成的。所选择的二亚氨基二醇的还原或醚化/还原分别提供了二氨基二醇和二氨基醚，将其进一步转化为盐。二亚甲基二氨基醚与二氯苯基膦的反应以及随后的产物的原位氧化得到各自稳定的膦二酰胺氧化物。对四种选择的化合物进行了晶体学研究。
• Optically pure α-amino acids by resolution of schiff bases
  作者：J.A. Bajgrowicz、B. Cossec、Ch. Pigière、R. Jacquier、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90042-5

  日期：——

  A new general method of resolution of α-amino acids via their Schiff bases with 2-hydroxy plan-3-ones is described. It complements the asymmetric synthesis of (α -disubstituted amino acids by alkylation of the Schiff bases.

  描述了一种通过2-羟基plan-3-one通过席夫碱拆分α-氨基酸的新方法。通过希夫碱的烷基化，它补充了（α-二取代氨基酸的不对称合成。
• AIQIAO, MI;JING, WANG;YUANWEI, CHEN;GUISHU, YANG;YAOZHONG, JIANG, SYNTH. COMMUN. , 19,(1989) N9, C. 3337-3342
  作者：AIQIAO, MI、JING, WANG、YUANWEI, CHEN、GUISHU, YANG、YAOZHONG, JIANG

  DOI：——

  日期：——