3-硝基苯 β-D-吡喃半乳糖苷 | 3150-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硝基苯 β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 3-硝基苯β-D-吡喃半乳糖苷；3-硝基苯Β-D-吡喃半乳糖苷；3-硝基苯 Β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 3-nitrophenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-nitrophenyl-β-D-galactopyranoside；m-nitrophenyl β-D-galactopyranoside；m-nitrophenyl β-D-galactoside；m-Nitroyphenyl-β-D-galactopyranosid；3-Nitrophenyl-β-D-galactopyranosid；m-Nitrophenyl-β-D-galaktopyranosid；3-Nitrophenyl b-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3150-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• mdl: MFCD00047517
• 分子量: 301.253
• InChiKey: VCCMGHVCRFMITI-YBXAARCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179°C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-硝基苯 β-D-吡喃半乳糖苷 在 ebg⁰ enzyme 作用下， 以13%的产率得到甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  控制丙烯酸活化酯中酰基转移的“扩展” E 1cB机理

  摘要：

  已证明丙酸芳基酯的氨解和碱水解是通过正常的亲核取代机理进行的。母体丙烯酸酯不会发生“扩展的” E 1cB水解机理，涉及氢氧根离子侵蚀β碳，然后从所得碳负离子中排出酚酸根离子。由于氰基对中间碳负离子的稳定作用，2-氰基-3-（4-甲氧基苯基）丙酸酯的水解具有“扩展的” E 1cB机理。

  DOI：

  10.1039/p29830000131
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-硝基苯 β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 半亲和性低亲和力凝集素LecA竞争性结合测定的开发和优化†

  摘要：

  革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的感染导致免疫受损的患者和囊性纤维化患者的高死亡率。病原体可以从浮游生物转变为生物膜，从而保护自己免受抗生素治疗并宿主免疫防御以建立慢性感染。细菌蛋白LecA，一种C型凝集素，是一种致病因子，是生物膜形成不可或缺的组成部分。LecA及其碳水化合物配体的抑制作用导致生物膜质量降低，这可能是治疗的潜在致命弱点。在这里，我们报告与LecA的荧光偏振为基础的竞争性结合测定法的发展和优化，用于筛选潜在的抑制剂。由于D的亲和力低对于LecA-半乳糖，优化荧光配体以减少测定中的蛋白质消耗。使用一组已知的LecA抑制剂验证了该测定，并获得了与已知K d值高度吻合的IC 50值。最后，我们采用了优化的检测方法来筛选合成的硫代半乳糖苷和天然血型抗原的集合，并报告它们的结构-活性关系。此外，我们评估了LecA的多价荧光测定探针，并报告了其在抑制测定中的适用性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01313a

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Evaluating N-benzylgalactonoamidines as putative transition state analogs for β-galactoside hydrolysis
  作者：Qiu-Hua Fan、Susanne Striegler、Rebekah G. Langston、James D. Barnett

  DOI：10.1039/c4ob00153b

  日期：——

  Experimental evidence is provided for p-methylbenzyl-D-galactonoamidine to function as a true transition state analog for the enzymatic hydrolysis of aryl-β-D-galactopyranosides by β-galactosidase (A. oryzae). The compound exhibits inhibition constants in the low nanomolar concentration range (12–56 nM) for a selection of substrates. Along these lines, a streamlined synthetic method based on phase-transfer

  实验证据提供了一种用于p -methylbenzyl- d -galactonoamidine到功能如对芳基-β-的酶水解的真实过渡态类似物d通过β半乳糖苷酶（-galactopyranosides米曲霉）。对于选择的底物，该化合物在低纳摩尔浓度范围 (12–56 nM) 内表现出抑制常数。沿着这些思路，优化了基于相转移催化的简化合成方法，以提供所需的各种新型芳基-β - D-吡喃半乳糖苷。最后，证实了半乳糖脒在测定条件下的稳定性。
• Methods and compositions for enzyme complementation assays using the omega region of beta-galactosidase
  申请人：MICROGENICS CORPORATION

  公开号：EP0514173A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  The use of omega-acceptor and omega-donor polypeptides (comprising about two-thirds and one-third of the β-galactosidase molecule amino and carboxyl termini, respectively), prepared by recombinant DNA techniques, DNA synthesis, or chemical polypeptide synthesis techniques, which are capable of interacting to form an active enzyme complex having catalytic activity characteristic of β-galactosidase, is described along with improved methods and novel compositions for enzyme complementation assays for qualitative and quantitative determination of a suspected analyte in a sample.

  通过重组 DNA 技术、DNA 合成技术或化学多肽合成技术制备的欧米伽受体多肽和欧米伽供体多肽（分别占 β-半乳糖苷酶分子氨基端和羧基端约三分之二和三分之一）、本研究描述了能够相互作用形成具有 β-半乳糖苷酶催化活性特征的活性酶复合物的方法，以及用于定性和定量测定样品中可疑分析物的酶互补测定的改进方法和新型组合物。
• Detection of complementary nucleotide sequences
  申请人：MICROGENICS CORPORATION

  公开号：EP0530998A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  The invention relates to a method for detection of a specific nucleic acid sequence which comprises    forming a reaction mixture by combining (1) a sample suspected of containing a nucleic acid; (2) a probe/enzyme donor polypeptide conjugate comprising (a) an enzyme donor polypeptide sequence comprising a β-galactosidase fragment; and (b) a single-stranded oligonucleotide sequence attached to (a) and capable of hybridizing with said nucleic acid; (3) an enzyme acceptor polypeptide capable of forming an active enzyme upon complementation with said enzyme donor fragment; and (4) a substrate for β-galactosidase; and    detecting hybridization of said probe/enzyme donor conjugate to said sample nucleic acid to form a double strand-specific sequence by determining the amount or rate of enzyme activity on said substrate in said reaction mixture. The method can also include a "proof reading" function by incubating the hybridized probe with at least one double-strand-specific, sequence-specific restriction endonuclease. Novel kits for use in carrying out the method are also included.

  本发明涉及一种检测特定核酸序列的方法，该方法包括 将以下物质混合形成反应混合物 (1) 怀疑含有核酸的样品； (2) 探针/酶供体多肽共轭物，包括 (a) 由 β-半乳糖苷酶片段组成的酶供体多肽序列；和 (b) 连接到(a)上并能与所述核酸杂交的单链寡核苷酸序列； (3) 与所述酶供体片段互补后能形成活性酶的酶受体多肽；以及 (4) β-半乳糖苷酶的底物；以及 通过确定所述反应混合物中所述底物上酶活性的量或速率，检测所述探针/酶供体共轭物与所述样本核酸杂交以形成双链特异性序列。该方法还可以通过将杂交探针与至少一种双链特异性、序列特异性限制性内切酶孵育，实现 "校读 "功能。 还包括用于实施该方法的新型试剂盒。
• Enzyme donor and enzyme-acceptor polypeptides and recombinant DNA vector comprising a DNA coding for said polypeptides
  申请人：MICROGENICS CORPORATION

  公开号：EP0551842A2

  公开（公告）日：1993-07-21

  "Improved methods and novel compositions for enzyme complementation assays for qualitative and quantitative determination of a suspected analyte in a sample. The use of enzyme-acceptor and enzyme-donor polypeptides prepared by recombinant DNA techniques, DNA synthesis or chemical polypeptide synthesis techniques which are capable of interacting to form an active enzyme complex having catalytic activity characteristics of ß-galactosidase is described. Both homogeneous and heterogeneous assays utilizing these polypeptides are described.

  "改进的酶互补测定方法和新型组合物，用于定性和定量测定样品中的可疑分析物。描述了通过重组 DNA 技术、DNA 合成或化学多肽合成技术制备的酶受体和酶供体多肽的使用方法，这些多肽能够相互作用形成具有ß-半乳糖苷酶催化活性特征的活性酶复合物。文中还描述了利用这些多肽进行的均相和异相检测。