[4-[(1R,4S,5R)-3-(4-bromophenyl)-2-formyl-5-nitro-4-propylcyclopent-2-en-1-yl]-2-methoxyphenyl] acetate | 1252062-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4-[(1R,4S,5R)-3-(4-bromophenyl)-2-formyl-5-nitro-4-propylcyclopent-2-en-1-yl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 1252062-83-1
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNO₆
• 分子量: 502.362
• InChiKey: GRNGLCQVSUGFDE-NTUVXCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-2-(nitromethyl)pentan-1-one 、 4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 165.0h， 以63%的产率得到[4-[(1R,4S,5R)-3-(4-bromophenyl)-2-formyl-5-nitro-4-propylcyclopent-2-en-1-yl]-2-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Organocatalytic Stetter and Michael-Aldol Condensation Reaction: Asymmetric Synthesis of Fully Substituted Cyclopentenes via a [1 + 2 + 2] Annulation Strategy

  摘要：

  A stereoselective synthesis of fully substituted cyclopentenes has been achieved by a sequential organocatalyzed Stetter and Michael-aldol condensation of aromatic aldehydes, nitroalkenes, and alpha,beta-unsaturated aldehydes via the [1 + 2 + 2] annulation strategy with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol101969t