(-)-2α-Hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid methyl ester | 146201-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2α-Hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S,7R,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroazulene-4-carboxylate
• CAS: 146201-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: YMBGAHCCHHAQRA-XCCSTKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2α-Hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(-)-Methyl 2-oxoguaia-1(10),11-dien-15-oate
  参考文献：
  名称：

  在沉香木中制备（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid，香倍半萜烯（（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）

  摘要：

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88332-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5aS,6S)-4-Isopropenyl-1a,6-dimethyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]azulene 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 NaH₂PO₄ (pH 3.5) buffer 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (-)-2α-Hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在沉香木中制备（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid，香倍半萜烯（（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide和（-）-2α-hydroxyguaia-1（10），11-dien-15-oic acid沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）

  摘要：

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88332-0