2-[4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile | 1384644-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1384644-02-3
• 化学式: C₄₁H₇₆N₂O₆Si₄
• 分子量: 805.406
• InChiKey: ARQFWEOCQOMNIX-NMHDAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.88
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(cyanomethyl)-4-methoxy-1H-indol-2-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product

  摘要：

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25821h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[2-(2-methoxy-6-nitrophenyl)ethynyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[4-methoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole-3-acetonitrile-4-methoxy-2-C-β-d-glucopyranoside. Proposal for structural revision of the natural product

  摘要：

  吲哚-3-乙腈-4-甲氧基-2-C-β-D-葡萄糖苷（1），是一种来自蓝靛（Isatis indigotica）的新型C-糖苷，具有重要的细胞毒活性，已通过从炔基β-C-糖苷3和2-碘-3-硝基苯乙酸酯6的十步反应合成。合成中的关键步骤包括Sonogashira偶联和CuI介导的吲哚形成。合成的1的NMR光谱数据与自然产物的报告数据不同。提出了一种含有不同碳水化合物取代基的自然产物修订结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25821h