(3E,5S)-3,5-dimethyl-7-[(2S,6R,8R,9S)-8-(3-aminopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane]hept-3-en-2-one | 1340479-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5S)-3,5-dimethyl-7-[(2S,6R,8R,9S)-8-(3-aminopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane]hept-3-en-2-one
• CAS: 1340479-81-3
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃
• 分子量: 365.557
• InChiKey: AXUUPKLSJYQGDZ-YFJZAYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5S)-3,5-dimethyl-7-[(2S,6R,8R,9S)-8-(3-aminopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane]hept-3-en-2-one 、 (2S,3R)-4-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以14.8 mg的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-{3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E)-3,5-dimethyl-6-oxohept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R,8S)-8-[(1Z,3S)-4-benzyloxy-3-methylbut-1-en-1-yl]-2-{3-[(tertbutyldiphenyl)oxy]propyl}-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.33h， 生成 (3E,5S)-3,5-dimethyl-7-[(2S,6R,8R,9S)-8-(3-aminopropyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u