3-硝基邻二甲苯 | 83-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基邻二甲苯
• 中文别名: 3-硝基-1,2-二甲苯；3-硝基-1,2-二甲苯,1,2-二甲基-3-硝基苯；1,2-二甲苯-3-硝基苯；1,2-二甲基-3-硝基苯；2,3-二甲基硝基苯；2，3-二甲基硝基苯；3-硝基-邻-二甲苯
• 英文名称: 2,3-dimethylnitrobenzene
• 英文别名: 3-Nitro-ortho-xylene；3-nitro-o-xylene；1,2-dimethyl-3-nitrobenzene
• CAS: 83-41-0；25168-04-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00007162
• 分子量: 151.165
• InChiKey: FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2°C
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 物理描述：
  1,2-dimethyl-3-nitrobenzene is a yellow liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Pale yellow oil
• 闪点：
  225 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  In water, 150 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽密度：
  5.22 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.0172 mm Hg at 25 °C /extrapolated/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5441 at 20 °C
• 保留指数：
  1221.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/家兔皮肤接触3-硝基-1,2-二甲基苯会导致轻微的、暂时的炎症刺激。同样，该物质对眼睛的结膜和虹膜也会产生暂时的炎症效应。根据EC分类标准，在两项研究中，该产品被评估为不具有刺激性。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Exposure of rabbit skin to 3-nitro-1,2-dimethylbenzene leads to slight, transient inflammatory irritation. Similarly, the substance causes transient inflammatory effects on the conjunctiva and iris of the eye. The product has been evaluated as not irritating in accordance with EC classification criteria in both studies.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 在饮食中重复给予0、200、1000或5000 ppm剂量，持续5天，或者给予0、100、500或2500 ppm剂量，持续28天（分别相当于每天0、20、100和500 mg/kg体重，以及0、10、50和250 mg/kg体重），在探索性研究中，发现5000 ppm剂量下两性动物的体重增长和饲料摄入量减少，在主要研究中，2500 ppm剂量下两性动物也出现了相同的情况。给药5天后，所有处理组的雄性动物的相对肝重量随剂量增加而增加。在尸检时没有发现影响。在连续给药2500 ppm 4周后，发现雄性和雌性动物的肝脏功能出现紊乱（总蛋白减少，对丙氨酸转氨酶活性和白蛋白-球蛋白比产生影响）。然而，没有观察到对肝重量或组织学可检测到的肝损伤的影响。根据28天的研究，无毒性效应水平为500 ppm（相当于大约50 mg/kg体重/天）。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ On repeated administration in the diet of 0, 200, 1000 or 5000 ppm for 5 days or of 0, 100, 500 or 2500 ppm for 28 days (equivalent to 0, 20, 100 and 500 mg/kg body weight/day and 0, 10, 50 and 250 mg/kg body weight/day, respectively), reduced weight gain and reduced feed intake were found in both sexes at 5000 ppm in the range-finding study and at 2500 ppm in the main study. After administration for 5 days, the relative liver weight was dose-dependently increased in the males in all treated groups. No effects were found at post-mortem. Functional disturbances of the liver were found in males and females after administration of 2500 ppm for 4 weeks (decrease in total protein and effects on alanine aminotransferase activity and the albumin-globulin quotient). However, no effects on liver weight or histologically detectable damage to the liver were seen. The no toxic effect level derived from the 28-day study is 500 ppm (equivalent to ca. 50 mg/kg body weight/day).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29042000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：参考值，口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤

可燃性危险特性：明火可燃；高热分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温干燥；与还原剂及食品添加剂分开存放

灭火剂：泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基邻二甲苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The immobilized copper species on nickel ferrite (NiFe2O4@Cu): a magnetically reusable nanocatalyst for one-pot and quick reductive acetylation of nitroarenes to N-arylacetamides

  摘要：

  在本研究中，介绍了一种合成N-芳基乙酰胺的绿色方法。采用磁性方式合成了固定化铜物种的镍铁氧体纳米粒子(NiFe2O4@Cu)，使用SEM、EDX、XRD、VSM、ICP-OES、BET和XPS分析进行了表征。XPS分析证实，固定在NiFe2O4上的铜物种仅包含Cu(0)及其氧化形式CuO。所制备的纳米复合体系对一系列硝基芳烃的一锅快还原乙酰化反应表现出极佳的催化活性，能够高效合成了对应的N-芳基乙酰胺。所有反应均在H2O-EtOH(1.5-0.5)混合溶剂中进行，采用NaBH4和Ac2O的组合体系，一锅法通过两步程序，在2-10分钟内完成。所使用的铜纳米复合物通过磁性分离从反应混合物中回收并连续重复使用5次，催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01818-9
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以90.7%的产率得到3-硝基邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种3-硝基邻二甲苯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑硝基邻二甲苯的合成方法，其特征在于：向邻二甲苯与混酸反应体系中加入固体酸催化剂，通过催化剂的催化作用，提高3‑硝基邻二甲苯的含量和收率。

  公开号：

  CN109721496B
• 作为试剂：
  描述：

  甘油 、 2,3-二甲基苯胺 在 硫酸 、 3-硝基邻二甲苯 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 7,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Manske et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 133,135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-bromoformanilides and organo nitros with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Lin He、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4gc00801d

  日期：——

  A novel and convenient procedure for the synthesis of quinazolinones has been developed. Using 2-bromoformanilides and organo nitros as substrates and Mo(CO)6 as a multiple promoter, the desired products were isolated in moderate to excellent yields in the presence of a palladium catalyst. Here, Mo(CO)6 was not only a CO source, but also a nitro compound reducing reagent and a cyclization promoter

  已经开发了新颖且方便的合成喹唑啉酮的方法。使用2-溴甲酰苯胺和有机亚硝基作为底物，使用Mo（CO）6作为多重促进剂，在钯催化剂存在下，以中等至极好的收率分离出所需的产物。在此，Mo（CO）6不仅是CO源，而且是硝基化合物还原剂和环化促进剂。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• 3-(cycloalkanoheteroarylidenyl)-2-indolinone protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06350754B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates to novel 3-(cycloalkano-heteroarylidenyl)-2-indolinone compounds and physiologically acceptable salts and prodrugs thereof which are expected to modulate the activity of protein tyrosine kinases and therefore to be useful in the prevention and treatment of protein tyrosine kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及新颖的3-(环烷基-杂环芳基亚亚甲基)-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐和前药，预计这些化合物可以调节蛋白酪氨酸激酶的活性，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Liquid-Liquid-Liquid Phase Transfer Catalysis: A Novel and Green Concept for Selective Reduction of Substituted Nitroaromatics
  作者：Ganapati D. Yadav、Sharad V. Lande

  DOI：10.1002/adsc.200404364

  日期：2005.7

  The selective reduction of nitroaromatics to the corresponding amines is an important transformation since many aromatic amines exhibit biological activities and find a multitude of industrial applications, being intermediates for the synthesis of dyes, pharmaceuticals and agrochemicals. A variety of nitroaromatics dissolved in organic solvents was reduced by using aqueous sodium sulfide, and tetrabutylammonium

  将硝基芳族化合物选择性还原成相应的胺是重要的转化，因为许多芳族胺具有生物活性并发现了许多工业应用，是合成染料，药物和农用化学品的中间体。通过使用硫化钠水溶液和四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂，可以通过选择适当的浓度来还原溶解在有机溶剂中的各种硝基芳族化合物，从而得到三种不混溶的液相。与LL PTC相比，LLL PTC提供了更高的反应速率，更好的选择性和催化剂的重复使用。所需产物的选择性为100％。

表征谱图