7,8-二甲基喹啉 | 20668-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二甲基喹啉
• 英文名称: 7,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 7,8-Dimethyl-chinolin
• CAS: 20668-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD18448797
• 分子量: 157.215
• InChiKey: XUBHBRFJFJLNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

SDS

7,8-DiMethylquinolineMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以21%的产率得到7,8-dimethylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  以三氟甲磺酸三氟甲基酯为三氟甲氧基的来源合成杂芳族三氟甲基醚†

  摘要：

  通过使相应的N-氧化物与三氟甲基或更高级的全氟烷基三氟甲磺酸酯反应，将一系列氮杂环转化为相应的三氟甲基或更高级的全氟烷基醚。通常用作[OCF 3 ] -的前体的三氟甲基三氟甲磺酸酯在这里用作双功能试剂，以使杂芳基更具亲电性并传递三氟甲氧基。该试剂易于大规模制备（> 100克），并且无论是纯净形式还是储液形式均稳定。报告了这种方法的应用和局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05084h
• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 2,3-二甲基苯胺 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 3.5h， 生成 7,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃、二氟环丙烯和水通过 C-H 活化的三组分偶联

  摘要：

  已实现三组分偶联，可通过 C-H 活化有效构建各种含氮骨架，其中二氟环丙烯已首次被确定为偶联伙伴。许多底物，包括 sp 2和 sp 3 C–H 底物都具有良好的耐受性，以良好的产率提供相应的产品。此外，还开发了依赖于催化剂的反应，从而能够构建两种不同的框架。这些反应的应用价值在克级实验中得到了证明，催化剂用量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02392

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• Anthranil: An Aminating Reagent Leading to Bifunctionality for Both C(sp³)−H and C(sp²)−H under Rhodium(III) Catalysis
  作者：Songjie Yu、Guodong Tang、Yingzi Li、Xukai Zhou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201602224

  日期：2016.7.18

  nitrogenation suffered from simple amidation/amination with limited atom‐economy and is mostly limited to C(sp2)−H substrates. In this work, anthranil was designed as a novel bifunctional aminating reagent for both C(sp2)−H and C(sp3)−H bonds under rhodium(III) catalysis, thus affording a nucleophilic aniline tethered to an electrophilic carbonyl. A tridendate rhodium(III) complex has been isolated as the

  以前的直接CH H氮化反应受简单的酰胺化/胺化作用和原子经济的限制，并且大多限于C（sp 2）-H底物。在这项工作中，将蒽醌设计为在铑（III）催化下同时用于C（sp 2）-H和C（sp 3）-H键的新型双功能胺化试剂，从而提供了拴接到亲电羰基的亲核苯胺。已经分离出三登酸盐铑（III）配合物作为催化剂的静止状态，DFT研究确定了亚硝基物质的中间体。
• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation: A Highly Stereoselective and Regioselective Alkenylation of 8-Methylquinoline with Alkynes
  作者：Malay Sen、Balakumar Emayavaramban、Nagaraju Barsu、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acscatal.6b00612

  日期：2016.5.6

  Efficient, atom-economical, highly regioselective C(sp3)–H bond alkenylation of 8-methylquinoline catalyzed by (Cp*)Co(III) is reported. A well-defined, air-stable, molecular cobalt catalyst, Cp*Co(III), is employed for the first time in C(sp3)–H bond activation. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups, under mild conditions. Experimental and density

  报道了由（Cp *）Co（III）催化的高效的，原子经济的，高度区域选择性的C（sp 3）–H键的8-甲基喹啉C链烯基化反应。定义明确的，空气稳定的分子钴催化剂Cp * Co（III）首次用于C（sp 3）–H键活化。所开发的方法具有广泛的适用性，并且在温和的条件下可以耐受各种官能团。实验和密度泛函理论（DFT）结果表明，最初的环金属化是通过外部碱基辅助的协同金属化去质子化途径发生的。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Ketoesterification of 8-Methylquinoline Derivatives with α-Ketoacids via Dehydrogenation Coupling Reaction
  作者：Lesong Li、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03276

  日期：2018.11.16

  A direct, regiospecific, and efficient palladium-catalyzed α-ketoesterification of 8-methylquinoline derivatives to generate α-ketoesters has been discovered. This reaction is conducted at a mild temperature, free of peroxide, and compatible with air, and various α-ketoesters were achieved with good yields. Importantly, this reaction can be easily amplified to gram level using only 1 mol % of the palladium

  已经发现直接，区域特异性和有效的钯催化8-甲基喹啉衍生物的α-酮酯化以产生α-酮酯。该反应在温和的温度下进行，不含过氧化物，并且与空气相容，并且以良好的产率获得了各种α-酮酸酯。重要的是，仅使用1mol％的钯催化剂就可以容易地将该反应放大至克水平，表明存在进一步降低大规模生产所需的催化剂负载量的潜力。