2-Methyl-6-nitro-phenylessigsaeure-methylester | 23914-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitro-phenylessigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-(2-methyl-6-nitrophenyl)acetate；methyl 2-(2-methyl-6-nitrophenyl)acetate
• CAS: 23914-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OWQOXLZIBRKHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-nitro-phenylessigsaeure-methylester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-甲基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Methyl-6-nitro-phenylessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282

文献信息

• Oxidation and Claisen condensation products of 3-nitro-o-xylene
  作者：V. Askam、R. H. L. Deeks

  DOI：10.1039/j39690001935

  日期：——

  remote from the nitro-group was attacked, yielding 2-methyl-3-nitrobenzylidene diacetate. The adjacent methyl group reacted with diethyl oxalate under the conditions of the Claisen condensation; oxidation of the product gave 2-methyl-6-nitrophenyl-acetic acid which, on reductive cyclisation, gave 4-methyloxindole.

  当3-硝基-邻二甲苯用乙酸铬苯酯氧化时，远离硝基的甲基被攻击，生成2-乙酸-3-硝基亚苄基二乙酸酯。在克莱森缩合条件下，相邻的甲基与草酸二乙酯反应。产物氧化得到2-甲基-6-硝基苯基乙酸，经还原环化，得到4-甲基羟吲哚。