3-硝基-2-甲基苄溴 | 39053-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-2-甲基苄溴
• 中文别名: 2-甲基-3-硝基-溴苄
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-methyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 2-methyl-3-nitrobenzyl bromide；3-nitro-2-methylbenzyl bromide；3-(bromomethyl)-2-methylnitrobenzene
• CAS: 39053-40-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: KPWVALMTRXELOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  311.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-甲基苄溴 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 23.58h， 生成 methyl 2,3,4,10-tetrahydro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9,10-dimethyl-2,4-dioxopyrimido[4,5-b]quinoline-8-propanoate
  参考文献：
  名称：

  脱氮黄素桥联卟啉铁的合成及其光物理性质（III），模拟了脱氮黄素抑制剂与细胞色素P450 3A4的血红素-硫氰酸盐辅因子的相互作用

  摘要：

  细胞色素P450 3A4会在人肝中代谢大部分已给药的治疗药物。最近，我们报道了一种新抑制剂1的合成，该抑制剂与CYP 3A4活性位点的结合和从中的置换可以随后伴随着荧光强度的变化。在这里，我们报告了一种双发色化合物6的合成，其中去氮黄素被束缚在卟啉铁（III）配合物的远端，以模仿设想的活性位点内的酶-抑制剂相互作用。飞秒泵浦探针和荧光光谱法用于研究6的光物理过程。高自旋Fe III诱导的快速分子内能量转移和增强的系统间穿越过程中心离子负责完全抑制6中的脱氮黄素荧光。荧光淬灭是在自由铁类似物效率较低6，即，在21。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690268
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-硝基-2-甲基苄溴
  参考文献：
  名称：

  脱氮黄素桥联卟啉铁的合成及其光物理性质（III），模拟了脱氮黄素抑制剂与细胞色素P450 3A4的血红素-硫氰酸盐辅因子的相互作用

  摘要：

  细胞色素P450 3A4会在人肝中代谢大部分已给药的治疗药物。最近，我们报道了一种新抑制剂1的合成，该抑制剂与CYP 3A4活性位点的结合和从中的置换可以随后伴随着荧光强度的变化。在这里，我们报告了一种双发色化合物6的合成，其中去氮黄素被束缚在卟啉铁（III）配合物的远端，以模仿设想的活性位点内的酶-抑制剂相互作用。飞秒泵浦探针和荧光光谱法用于研究6的光物理过程。高自旋Fe III诱导的快速分子内能量转移和增强的系统间穿越过程中心离子负责完全抑制6中的脱氮黄素荧光。荧光淬灭是在自由铁类似物效率较低6，即，在21。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690268

文献信息

• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Aniline derivatives possessing an inhibitory effect of nitric oxide synthase
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  Compounds represented by the general formula (1):   (where R1 is SR6 or NR7R8, where R6 is typically an alkyl group having 1-6 carbon atoms, R7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or a nitro group, and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R2 and R3 are each typically a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or an amidino group of which the amine portion may be substituted by an alkyl or nitro group; R5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; Y1, Y2, Y3 and Y4 which may be the same or different are each typically a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group having 1-6 carbon atoms; n and m are each an integer of 0 or 1), or possible stereoisomers or optically active forms of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess a potent nitric oxide synthase inhibiting activity and are useful as therapeutics of cerebrovascular diseases.

  由一般式（1）表示的化合物：（其中R1为SR6或NR7R8，其中R6通常为具有1-6个碳原子的烷基基团，R7为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或硝基基团，R8为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R2和R3通常为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R4为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或其胺部分可能被烷基或硝基基团取代的酰胺基团；R5为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；Y1、Y2、Y3和Y4可能相同或不同，通常为氢原子、卤素原子或具有1-6个碳原子的烷氧基团；n和m各自为0或1的整数），或这些化合物的可能立体异构体或光学活性形式，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有强效的一氧化氮合酶抑制活性，并可用作脑血管疾病的治疗药物。
• OXO-HETEROCYCLIC SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：Hahn Michael

  公开号：US20110034450A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present application relates to novel carboxylic acid derivatives having an oxo-substituted azaheterocyclic partial structure, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及具有氧代取代的氮杂杂环部分结构的新型羧酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Xiang Shaoyun Jason

  公开号：US20050130973A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• 色瑞替尼的合成中间体及其制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105777617B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明提供了抗肿瘤药物‑色瑞替尼的合成中间体7，其结构通式如下：其中，Ar为苯基或被C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、氰基、硝基或卤素取代的苯基，X为Cl、Br；中间体7的制备方法，由化合物1与取代的或非取代的苄基卤(或写为ArCH2X)反应生成得到；还提供了将中间体7b用于合成色瑞替尼的新路线，采用该路线，可避免现有路线1中使用昂贵的氧化铂作为还原催化剂。在由化合物7b合成色瑞替尼的合成路线2中，得到的合成中间体7b为季铵盐，该盐能够从溶剂中析出并通过过滤得到，从而与能够将杂质保留在滤液中。此外，合成路线2的各步反应条件温和，后处理简单，得到的中间体8b‑10b均无需柱层析纯化，因此该路线非常适合工业化生产。