2-Methyl-6-nitrobenzyl chloride | 54915-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitrobenzyl chloride
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-3-methylnitrobenzene；2-chloromethyl-3-methylnitrobenzene；6-methyl-2-nitrobenzyl chloride；2-nitro-6-methylbenzyl chloride；6-methyl-2-nitrobenzylchloride；2-(chloromethyl)-1-methyl-3-nitroBenzene
• CAS: 54915-42-3
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: MNCBNKPLHKEZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-nitrobenzyl chloride 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-amino-6-methylbenzyl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kienzle; Kaiser; Chodnekar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 547 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻二甲苯 在 乙二醇二甲醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 sodium formate 、 次氯酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Methyl-6-nitrobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING NITRO COMPOUND

  摘要：

  一个由公式（1）表示的化合物可以通过以下步骤生产：一步，其中一个由公式（2）表示的化合物与一个由公式（3）表示的化合物反应，从而得到一个由公式（4）表示的化合物；一步，其中一个由公式（4）表示的化合物与次卤酸或其盐反应，从而得到一个由公式（5）表示的化合物；以及一步，其中一个由公式（5）表示的化合物被还原。

  公开号：

  US20170144961A1

文献信息

• Cyclic guanidines. IX. Synthesis of 2-amino-3,4-dihydroquinazolines as blood platelet aggregation inhibitors.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA、YOSHIFUMI WATANABE、JUNJI SAEGUSA

  DOI：10.1248/cpb.28.1357

  日期：——

  A series of aryl-or aralky-substituted 2-amino-3, 4-dihydroquinazolines and related compounds were synthesized. The compounds were evaluated for inhibitory activity towards collagen-and ADP-induced aggregation of rat blood platelet in vitro and ex vivo. A group of 3-benzyl-substituted derivatives had potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列含有苯基或苯甲基取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉及其相关化合物。这些化合物在体外和体内对大鼠血小板胶原和ADP诱导的聚集具有抑制活性，其中一类3-苄基取代的衍生物表现出较强的活性。相关结构与活性的关系进行了探讨。
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 12. Nitrobenzyl Quaternary Salts as Bioreductive Prodrugs of the Alkylating Agent Mechlorethamine
  作者：Moana Tercel、William R. Wilson、Robert F. Anderson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9507791

  日期：1996.1.1

  -358 mV and undergoes reductively-induced fragmentation to release the nitrogen mustard mechlorethamine. The compounds were prepared by halogenation (SOCl2) of the corresponding quaternary diols, which in turn were synthesized from N-methyldiethalnolamine and substituted nitrobenzyl chlorides. The reduction potentials of the benzene-substituted compounds were generally well-predicted by Hammett substituent

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选
• 1,3-Dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-ones - inhibitors of blood platelet cAMP phosphodiesterase and induced aggregation
  作者：Nicholas A. Meanwell、Herbert R. Roth、Edward C. R. Smith、Donald L. Wedding、J. J. Kim Wright、J. Stuart Fleming、Elizabeth Gillespie

  DOI：10.1021/jm00113a033

  日期：1991.9

  5-b]quinolin-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of cAMP hydrolysis by a crude human platelet phosphodiesterase preparation and as inhibitors of ADP- and collagen-induced aggregation of rabbit blood platelets. The parent structure 7a, demonstrated potent inhibitory activity that was enhanced by the introduction of alkyl, alkoxy, or halogen substituents at the 5-, 6-, 7-, and 8-positions

  合成了一系列1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并作为粗制人血小板磷酸二酯酶制剂对cAMP水解的抑制剂以及对ADP-和胶原-抑制剂的评估。诱导兔血小板聚集。母体结构7a显示出有效的抑制活性，其通过在5-，6-，7-和8-位上引入烷基，烷氧基或卤素取代基而增强。N-1或N-3处的甲基化产生较弱的cAMP PDE抑制剂和血小板聚集。发现1,3,9,9a-四氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（6）与它们的完全氧化同类物（7）等价。根据体外的血小板抑制特性，在血栓形成动物模型中预防血栓形成的功效以及良好的血液动力学特征，即1,3-二氢-7，选择8-二甲基-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（7o，BMY 20844）进行毒理学评估和临床试验。描述了7o的有效合成。
• Imidazoquinoline antithrombrogenic cardiotonic agents
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04668686A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Novel series of 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-ones of the Formula ##STR1## wherein R.sub.1 is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy; R.sub.3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy; and R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl. The compounds are therapeutically useful as inhibitors of blood platelet aggregation and/or as cardiotonic agents.

  1,3-二氢-2H-咪唑[4,5-b]喹啉-2-酮的小说系列，化学式为##STR1##其中R.sub.1为卤素、较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基；R.sub.2为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基；R.sub.3为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基；R.sub.4为氢或较低烷基。这些化合物在治疗上可用作血小板聚集抑制剂和/或强心剂。
• Hypotensive agents
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US03974165A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Optionally substituted 1-H-2,3,3a,4-Tetrahydro-2-oxopyrrolo[2,3-b]quinolines or the pharmaceutically acceptable salts thereof are compounds useful as blood platelet anti-aggregative and/or antihypertensive agents in mammals, including humans.

  1-H-2,3,3a,4-四氢-2-氧基吡咯并[2,3-b]喹啉或其药用盐是一种在哺乳动物，包括人类中作为血小板抗聚集和/或降压剂有用的化合物。