2-(2-Methyl-6-nitro-phenyl)-ethanol | 91413-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methyl-6-nitro-phenyl)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-Methyl-6-nitrophenyl)ethan-1-ol；2-(2-methyl-6-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 91413-89-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BMQRRTPFTPQBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-Methyl-6-nitro-phenyl)-ethanol 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到3,4-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-硝基邻二甲苯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.6h， 以98%的产率得到2-(2-Methyl-6-nitro-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Electrogenerated base (EG Base) induced hydroxymethylation of the side chain of nitroalkylbenzenes with paraformaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a012

文献信息

• TORII SIGERU; MURAKAMI YASUO; TANAKA HIDEO; OKAMOTO KOICHI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3143-3145
  作者：TORII SIGERU、 MURAKAMI YASUO、 TANAKA HIDEO、 OKAMOTO KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Electrogenerated base (EG Base) induced hydroxymethylation of the side chain of nitroalkylbenzenes with paraformaldehyde
  作者：Sigeru Torii、Yasuo Murakami、Hideo Tanaka、Koichi Okamoto

  DOI：10.1021/jo00366a012

  日期：1986.8