(Z)-ethyl 3-((2-bromophenyl)amino)-3-phenylacrylate | 1621603-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((2-bromophenyl)amino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-bromophenylamino)-3-(phenyl)acrylate
• CAS: 1621603-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: CEZZCNTVOJABSF-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((2-bromophenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到ethyl 5-bromo-3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N- Arylenamines的串联氧化叠氮化/环化反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00148
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2-溴苯胺 在 indium(III) chloride 作用下， 生成 (Z)-ethyl 3-((2-bromophenyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  N- Arylenamines的串联氧化叠氮化/环化反应合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00148

文献信息

• Cobalt-catalyzed hydrogenation of β-enamino esters using an internal mixture of bidentate and monodentate ligands
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Armando Cabrera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.028

  日期：2014.10

  Different beta-amino esters have been obtained in good yields by means of octacarbonyldicobalt-catalyzed hydrogenation of beta-enamine esters in the presence of mixture of a bidentate phosphine chiral (R-BINAP) and a monodentate phosphine achiral (PPh3). Likewise, a non-symmetric Co/BINAP/PPh3 complex was isolated. This new compound was used in the hydrogenation reaction under different conditions and the results suggest that this heterocombination could be responsible for improving enantiomeric excess in the reduction products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.