5α-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene | 93861-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• 英文别名: (1R,8aS)-8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 93861-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VEKMLSHPAQDUTQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 氢氧化钾 、 锌铜偶 、 PTAB 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7α-isopropenyl-4aβ-methyl-1aβ-decahydrocyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-7α-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-4aβ-METHYL-1aβ-DECAHYDROCYCLOPROPA[d]NAPHTHALENE. COMMENT TO THE STRUCTURE OF CYCLOEUDESMOL

  摘要：

  (±)-7α-(1-羟基-1-甲基乙基)-4aβ-甲基-1aβ-十氢环丙烷[d]萘被认为是环尤德索尔的结构，经过立体选择性合成后，发现其与环尤德索尔有所不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.377
• 作为产物：
  描述：

  (+/-) (1α,6α,8aα)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-1,6-naphthalenediol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5α-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of Fenical and Sims' structure of cycloeudesmol. Stereospecific total syntheses of 7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a-methyldecahydrocyclopropa[d]naphthalene diastereoisomers.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a019

文献信息

• Sequential ene reactions-II
  作者：Barry B. Snider、Boris E. Goldman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90585-x

  日期：1986.1

  substituted methylenecycloalkanes. Methyl groups in the 2-position are transformed into angular methyl groups in decalin or indane derivatives. The chloromethylaluminum alkoxides produced in these reactions, i.e. 3 and 7, undergo an Oppenauer oxidation in situ in the presence of excess acrolein to give the corresponding ketone in good yield. Using these procedures, indenone 8a has been prepared from

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。