5β-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene | 93861-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
• 英文别名: 8a-methyl-cis-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol；8ac-Methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin-1r-ol；(1S,8aS)-8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 93861-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VEKMLSHPAQDUTQ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5α-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-7α-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-4aβ-METHYL-1aβ-DECAHYDROCYCLOPROPA[d]NAPHTHALENE. COMMENT TO THE STRUCTURE OF CYCLOEUDESMOL

  摘要：

  (±)-7α-(1-羟基-1-甲基乙基)-4aβ-甲基-1aβ-十氢环丙烷[d]萘被认为是环尤德索尔的结构，经过立体选择性合成后，发现其与环尤德索尔有所不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.377
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 生成 5β-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Coxon,J.M.; Gibson,J.R., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 2223 - 2233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-7α-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-4aβ-METHYL-1aβ-DECAHYDROCYCLOPROPA[<i>d</i>]NAPHTHALENE. COMMENT TO THE STRUCTURE OF CYCLOEUDESMOL
  作者：Masayoshi Ando、Shinsei Sayama、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1981.377

  日期：1981.3.5

  (±)-7α-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-4aβ-methyl-1aβ-decahydrocyclopropa[d]naphthalene, which was belived to be the structure of cycloeudesmol, was stereoselectively synthesized and was found to differ from cycloeudesmol.

  (±)-7α-(1-羟基-1-甲基乙基)-4aβ-甲基-1aβ-十氢环丙烷[d]萘被认为是环尤德索尔的结构，经过立体选择性合成后，发现其与环尤德索尔有所不同。
• Selective Allylic Hydroxylation of Octahydronaphthalene Derivatives with a Bridgehead Double Bond Using Electrochemical Method with Iron Picolinate Complexes
  作者：Iwao Okamoto、Wataru Funaki、Sachiyo Nobuchika、Mika Sawamura、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1248/cpb.53.248

  日期：——

  allylic hydroxylation of octahydronaphthalene derivatives. Substrates with a bridgehead double bond gave the allylic alcohol with alpha-preference, while non-bridgehead olefin did not react smoothly. This system is a useful tool for alpha-selective allylic hydroxylation of octahydronaphthalene derivatives with a bridgehead double bond as model compounds for the AB fused ring of cholesterols.

  研究了电解和Fe（III）（PA）3 / O2 / CH3CN系统的组合对八氢萘衍生物的烯丙基羟基化作用。具有桥头双键的底物产生具有α-偏爱的烯丙基醇，而非桥头烯烃则不能顺利反应。该系统是有用的工具，用于具有桥头双键的八氢萘衍生物的α-选择性烯丙基羟基化，作为胆固醇AB稠合环的模型化合物。
• Synthesis of new vitamin D3 analogues with a decalin-type CD-ring
  作者：Yong-Jun Chen、Pierre De Clercq、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82964-4

  日期：1996.12

  Vitamin D analogues, characterized by a decalin CD-ring fragment are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Coxon,J.M.; Lindley,N.B., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2207 - 2217
  作者：Coxon,J.M.、Lindley,N.B.

  DOI：——

  日期：——
• A New Fragmentation Reaction. The Synthesis of 1-Methyl-trans,trans-1,6-cyclodecadiene
  作者：James A. Marshall、Gordon L. Bundy

  DOI：10.1021/ja00970a053

  日期：1966.9