[(1R,5S,6R)-1-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1112055-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5S,6R)-1-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1112055-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: ZRWBZJHJUBGLBO-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S,6R)-1-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以27%的产率得到(1S,3R,7R,9S)-(1,6,6-trimethyl-2-oxo-5-oxatricyclo[5.3.0.03,9]decan-3-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  羟基化蒎烯衍生物重排为 Fenchone 型骨架：动态控制选择性的计算证据

  摘要：

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05804
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(1S)-4-methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]oxiran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 二氯二茂钛 、 锰 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到[(1R,5S,6S)-1-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ti(III)-Promoted Radical Cyclization of Epoxy Enones. Total Synthesis of (+)-Paeonisuffrone

  摘要：

  The total synthesis of (+)-paeonisuffrone starting from (+)-10-hydroxycarvone is described. The key step of our synthetic strategy is a titanium-catalyzed stereoselective cyclization initiated by epoxide opening through electron transfer. This reaction stereoselectively affords the highly oxygenated pinane skeleton present in the target molecule and opens a new and effective approach to the synthesis of the complex, biologically active terpenoids isolated from the roots of the Chinese paeony (Paeonia albiflora Pallas and Paeonia suffruticosa Andrews).

  DOI：

  10.1021/jo8026033