(S)-((2R,5R,6R)-2-Methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-acetic acid | 746622-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-((2R,5R,6R)-2-Methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)acetic acid
• CAS: 746622-26-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: KYZXMVZIHZFLEO-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-((2R,5R,6R)-2-Methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-acetic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(αR,2R,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylidene-α-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-2H-pyran-2-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  戊二酸的合成及相关模型研究

  摘要：

  {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基}（SEM）保护的山er酸16是通过从甘露醇衍生C（7）和C（2）和C（3）（mycalamide编号）的立体异构中心制备的反式-2,3-二甲基环氧乙烷。探索了涉及在C（7）的后期氧合的pederamides的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490110
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-bis-O-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-D-mannitol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.52h， 生成 (S)-((2R,5R,6R)-2-Methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  戊二酸的合成及相关模型研究

  摘要：

  {[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基}（SEM）保护的山er酸16是通过从甘露醇衍生C（7）和C（2）和C（3）（mycalamide编号）的立体异构中心制备的反式-2,3-二甲基环氧乙烷。探索了涉及在C（7）的后期氧合的pederamides的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490110