(2R)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]propan-1-ol | 205238-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 205238-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: HJASIWDNZPEZFG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Formal Synthesis of (-)-Indolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s39
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]propane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase AK 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Formal Synthesis of (-)-Indolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s39

文献信息

• Chemoenzymatic Formal Synthesis of (-)-Indolmycin
  作者：Kozo Shishido、Toshikazu Bando

  DOI：10.3987/com-97-s39

  日期：——
• Pinacol rearrangement for constructing asymmetric centers adjacent to heterocycles
  作者：Tomoichi Shinohara、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01626-x

  日期：2002.9

  Stereospecific pinacol-type 1,2-shift of electron-rich heterocycles was achieved Under organoaluminum-promoted conditions to afford optically pure ketones or alcohols possessing these heterocycles. The method was applied to the asymmetric formal total synthesis of indolmycin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.