3-allyl-1-(phenylsulfonyl)indole | 167172-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-(phenylsulfonyl)-3-(2-propenyl)-；1-(benzenesulfonyl)-3-prop-2-enylindole
• CAS: 167172-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: RBCVJNJUIFOGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-(phenylsulfonyl)indole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Allyl-1-benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 、 3-溴丙烯 在 diethylzinc 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3-allyl-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Generation of arylzinc reagents through an iodine–zinc exchange reaction promoted by a non-metallic organic superbase

  摘要：

  通过t-Bu-P4碱促进的碘-锌交换反应，从碘苯和二乙基锌制备了功能化的芳基和杂芳基锌试剂。介绍了这一方法的应用范围和局限性，并展示了用于合成多芳基和融合芳香化合物的几种应用。

  DOI：

  10.1039/c0nj00202j

文献信息

• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。
• Preparation of Highly Functionalized Heterocyclic Zinc Organometallics via a Li(acac)-Catalysis of the I/Zn-Exchange Reaction
  作者：Paul Knochel、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-2004-837206

  日期：——

  of Li(acac) in NMP with various functionalized heterocyclic iodides provides new polyfunctional diheteroarylzincs, which undergo smooth Negishi cross-coupling reactions and CuCN.2LiCl-catalyzed allylation reactions under mild conditions. Remarkably, even an aldehyde function can be present in the diorganozinc reagents.

  在 NMP 中催化量的 Li(acac) 存在下，i-Pr 2 Zn 与各种功能化杂环碘化物的反应提供了新的多功能二杂芳基锌，其在温和条件下进行平滑的 Negishi 交叉偶联反应和 CuCN.2LiCl 催化的烯丙基化反应. 值得注意的是，甚至醛官能团也可以存在于二有机锌试剂中。
• Kondo, Yoshinori; Takazawa, Nobuo; Yoshida, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1207 - 1208
  作者：Kondo, Yoshinori、Takazawa, Nobuo、Yoshida, Akihiro、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Generation of arylzinc reagents through an iodine–zinc exchange reaction promoted by a non-metallic organic superbase
  作者：Hiroshi Naka、Keisuke Ito、Masahiro Ueno、Koji Kobayashi、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0nj00202j

  日期：——

  Functionalized aryl and heteroaryl zinc reagents were prepared from aryl iodides and diethylzinc through t-Bu-P4 base-promoted iodine–zinc exchange reactions. The scope and limitations of this protocol, and several applications for the synthesis of oligoaryls and fused aromatics, are presented.

  通过t-Bu-P4碱促进的碘-锌交换反应，从碘苯和二乙基锌制备了功能化的芳基和杂芳基锌试剂。介绍了这一方法的应用范围和局限性，并展示了用于合成多芳基和融合芳香化合物的几种应用。
• A synthetic entry to 2,3-fused ring indole derivatives by ring-closing metathesis reactions
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Sven Tummers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.097

  日期：2004.8

  Six to eight-membered carbocycles and eight-membered azacycles fused to the 2,3-position of the indole ring, representing tricyclic substructures of several indole alkaloids, can be synthesized by RCM reactions from easily accessible dienic precursors.

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。