<1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl>phenylmethanol | 80360-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl>phenylmethanol
• 英文别名: α-phenyl-1-phenylsulfonylindole-3-methanol；phenyl(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol；phenyl(1-phenylsulfonylindol-3-yl)methanol；[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-phenylmethanol
• CAS: 80360-16-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: RRCDCBTTZQWDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 <1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl>phenylmethanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到N,3-diphenyl-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的亲核攻击合成酰胺

  摘要：

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201400938
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 <1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl>phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of 3-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a001

文献信息

• Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201400938

  日期：2014.4.22

  A method for the synthesis of amide‐containing molecules was developed using vinyl azides as an enamine‐type nucleophile towards carbon electrophiles, such as imines, aldehydes, and carbocations that were generated from alcohols in the presence of BF3⋅OEt2. After nucleophilic attack of the vinyl azide, a substituent of the resulting iminodiazonium ion intermediate migrates to form a nitrilium ion,

  一种含酰胺的分子的合成方法是使用叠氮化物的乙烯基作为向碳亲电子，例如在BF的存在下由醇生成的亚胺，醛和碳正离子的烯胺型的亲核试剂开发3 ⋅OEt 2。在对叠氮化乙烯进行亲核攻击后，所得亚氨基重氮离子中间体的取代基迁移形成硝酸根离子，将其水解得到相应的酰胺。
• Kondo, Yoshinori; Takazawa, Nobuo; Yoshida, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1207 - 1208
  作者：Kondo, Yoshinori、Takazawa, Nobuo、Yoshida, Akihiro、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Halogen-Magnesium Exchange Reaction of Iodoindole Derivatives
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Shuichiro Sato

  DOI：10.3987/com-95-s31

  日期：——
• SAULNIER, M. G.;GRIBBLE, G. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 57-761
  作者：SAULNIER, M. G.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and reactions of 3-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole
  作者：Mark G. Saulnier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00344a001

  日期：1982.2