N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 | 58550-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚
• 英文名称: N-(phenylsulphonyl)-3-methylindole
• 英文别名: 3-methyl-1-(phenylsulfonyl)indole；N-(phenylsulfonyl)-3-methylindole；3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-methylindole
• CAS: 58550-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: JMFHTDJSMGWOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-cyano-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃直接氧化转化为芳族腈

  摘要：

  各种methylarenes的通过在AIBN或BPO催化量的存在下用NBS或DBDMH治疗成功转化成相应的芳族腈以优良至适中的产率，然后用分子碘的反应是在水溶液NH 3在一-pot过程。本反应是用于从甲基芳烃制备芳族腈的有用且实用的无过渡金属的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401906q
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of 3-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a001

文献信息

• Development of indole sulfonamides as cannabinoid receptor negative allosteric modulators
  作者：Iain R. Greig、Gemma L. Baillie、Mostafa Abdelrahman、Laurent Trembleau、Ruth A. Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.018

  日期：2016.9

  CB1-mediated effects. Thus, a greater range of molecular tools are required to allow definitive elucidation of the effects of CB1 allosteric modulation. In this study, we show a novel series of indole sulfonamides. Compounds 5e and 6c (ABD1075) had potencies of 4 and 3nM respectively, and showed good oral exposure and CNS penetration, making them highly versatile tools for investigating the therapeutic

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。
• Constructing Saturated Guanidinum Heterocycles by Cycloaddition of <i>N</i>-Amidinyliminium Ions with Indoles
  作者：Tyler K. Allred、Michael B. Shaghafi、Pan-Pan Chen、Quan Tran、K. N. Houk、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02832

  日期：2021.10.1

  step by regio- and stereoselective [4 + 2]-cycloadditions of N-amidinyliminium ions with indoles or benzothiophene. In contrast to reactions of these heterodienes with alkenes, density functional theory (DFT) calculations show that these cycloadditions take place in a concerted asynchronous fashion. The [4 + 2]-cycloaddition of N-amidinyliminium ions (1,3-diaza-1,3-dienes) with indoles and benzothiophene

  我们报告说，结构复杂的胍杂环可以通过N-脒基亚胺离子与吲哚或苯并噻吩的区域和立体选择性 [4 + 2]-环加成反应一步制备。与这些异二烯与烯烃的反应相反，密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这些环加成以协调的异步方式发生。在[4 + 2] -环的Ñ -amidinyliminium离子（1,3-二氮杂-1,3-二烯）与吲哚和苯并噻吩是独特的，作为与[4 + 2]的-cycloadditions N- acyliminium离子（1- oxa-3-aza-1,3-diene）显然是未知的。
• One-Pot Transformation of Methylarenes into Aromatic Nitriles with Inorganic Metal-Free Reagents
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402270

  日期：2014.7

  Various methylarenes were transformed into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by the treatment with aq. HBr and aq. H2O2, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia in a one-pot procedure. The present reaction is a useful, practical, transition-metal-free, and organic-reagent-free method for the preparation of aromatic nitriles from methylarenes.

  通过用水溶液处理，各种甲基芳烃以良好到中等的产率转化为相应的芳香腈。HBr 和水溶液。H2O2，然后与分子碘和水溶液反应。氨在一锅程序中。本反应是一种有用的、实用的、无过渡金属和无有机试剂的方法，用于从甲基芳烃制备芳香腈。
• One-Pot Transformation of Methylarenes into Aromatic Aldehydes under Metal-Free Conditions
  作者：Masayuki Tabata、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402015

  日期：2014.6

  of the transformation of benzylic bromides into the corresponding aromatic aldehydes by treatment with N-methylmorpholine N-oxide, various methylarenes were treated either with DBDMH in the presence of AIBN in acetonitrile at reflux (Method A) or with NBS in CCl4 under irradiation with a tungsten lamp at 30 °C (Method B), followed by treatment with N-methylmorpholine N-oxide to provide aromatic aldehydes

  在通过用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理将苄基溴转化为相应的芳香醛的研究的基础上，在 AIBN 的存在下，在回流的乙腈中用 DBDMH 或用 NBS 处理各种甲基芳烃CCl4 在 30 °C 下用钨灯照射（方法 B），然后用 N-甲基吗啉 N-氧化物处理以提供高产率的芳香醛。这些方法可用于在无毒性较小的试剂和过渡金属的条件下将甲基芳烃一锅法转化为芳香醛。
• Visible light photocatalysis with CBr₄: a highly selective aerobic photooxidation of methylarenes to aldehydes
  作者：Shubhangi Tripathi、Sachchida N. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra26623h

  日期：——

  A metal-free, operationally simple and efficient means of aerobic photooxidation of methylarenes to aromatic aldehydes at room temperature employing visible light photocatalysis with CBr4 is reported. The reaction is highly selective as it proceeds without any over oxidation to carboxylic acids. The utilisation of visible light and molecular oxygen is inexpensive, readily available, non-toxic and the

  据报道，在室温下，采用可见光催化CBr 4的无金属，操作简单，有效的甲基芳烃有氧光氧化为芳族醛的方法。该反应是高度选择性的，因为它可以进行而不会过度氧化成羧酸。可见光和分子氧的利用是廉价的，容易获得的，无毒的，并且可持续的试剂使该方案符合绿色化学要求。还提供了从甲基芳烃形成醛的合理机理。