1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)indole | 80360-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)indole
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-1H-indole；1-(Benzenesulfonyl)-3-phenylsulfanylindole
• CAS: 80360-18-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 365.477
• InChiKey: QOEMZXYVSNTMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  580.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)indole 在 甲醇 、 aluminum amalgam 、 锌铜偶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-8b-phenylsulfanyl-3,3a-dihydrofuro[3,2-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of indole sulfoxides with dichloroketene: a new approach to the physostigmine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a004
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-3-(phenylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of 3-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a001

文献信息

• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果
• Synthesis of 3-(Arylthio)indoles and Related Compounds by Reactions of Metalated Aromatics or Heterocycles with Protected 3,3′-Dithiobisindoles
  作者：Tomasz Janosik、Hamid Shirani

  DOI：10.1055/s-2007-983818

  日期：2007.9

  An efficient and practical strategy for the synthesis of new 3-(arylthio)indoles and related compounds has been developed, involving cleavage of readily available protected 3,3′-dithiobisindoles with metalated aromatics or heterocycles.

  已经开发了一种用于合成新的 3-(芳硫基)吲哚和相关化合物的有效且实用的策略，包括用金属化芳烃或杂环化合物裂解容易获得的受保护的 3,3'-二硫代双吲哚。
• J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1782-1784
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SAULNIER, M. G.;GRIBBLE, G. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 57-761
  作者：SAULNIER, M. G.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, ERNEST;MOELLER, PETER D. R.;PIETTRE, SERGE R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7188-7194
  作者：WENKERT, ERNEST、MOELLER, PETER D. R.、PIETTRE, SERGE R.

  DOI：——

  日期：——