4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 1319729-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1319729-90-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₇S
• 分子量: 339.304
• InChiKey: DRGKVZQCDJQZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-苄基哌嗪 、 4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以58.2%的产率得到2-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-4-(((2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)amino)-5-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物的合成和杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过含 1,2,3-三唑的 1,2,4- 的曼尼希反应合成了一系列含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物。三唑硫醇中间体与各种取代哌嗪和甲醛的高产率。14个标题化合物的结构经熔点、红外、1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析证实。生物测定结果表明，部分标题化合物在 50 μg/mL 时对多种植物真菌表现出显着的杀菌活性，尤其是含三氟甲基的三唑硫酮衍生物 9g 表现出广泛的活性，可以为新型杀菌剂创新研究进一步进行结构优化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085040
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛 、 4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.4%的产率得到4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物的合成和杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过含 1,2,3-三唑的 1,2,4- 的曼尼希反应合成了一系列含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物。三唑硫醇中间体与各种取代哌嗪和甲醛的高产率。14个标题化合物的结构经熔点、红外、1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析证实。生物测定结果表明，部分标题化合物在 50 μg/mL 时对多种植物真菌表现出显着的杀菌活性，尤其是含三氟甲基的三唑硫酮衍生物 9g 表现出广泛的活性，可以为新型杀菌剂创新研究进一步进行结构优化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085040
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 香草醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 4-[(2-phenyltriazol-4-yl)methylideneamino]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(indolyl) methanes catalyzed by Schiff base–Cu(II) complex

  摘要：

  Schiff base-Cu(II) complex is found to be an effective catalyst for the condensation reaction of indole with aldehydes using ethanol as the solvent. The characterization of the catalysts was carried out using XRD and FT-IR. (C) 2011 Zheng Feng Xie. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.04.014

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by Cu(II)–imine complex
  作者：Ning Ning Wan、Yong Lei Yang、Wen Ping Wang、Zheng Feng Xie、Ji De Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.04.013

  日期：2011.7

  Abstract A series of new ligands L 1 –L 7 were readily prepared in one step. Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Cu(II)–L complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yields of products and the use of ethanol as a green solvent.

  摘要一步就可以制备出一系列新的配体L 1 –L 7。已经开发了一种新型的Cu（II）-L络合物催化的硝基苯烯烃与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应。该反应的显着优点是温和的反应条件，简单的后处理步骤，高产率的产物以及使用乙醇作为绿色溶剂。