4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑 | 24848-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑
• 中文别名: 4-氨基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-trifluoromethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 24848-20-2
• 化学式: C₃H₃F₃N₄S
• mdl: MFCD00101076
• 分子量: 184.145
• InChiKey: CTUZXHZTENNONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑 、 苯基氢氧化汞 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 PhHgL
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-巯基-3-三氟甲基-1,2,4-三唑与单有机汞和二有机organ衍生物的配合物。二甲基（4-氨基-5-巯基-3-三氟甲基-1,2,4-三唑基）to（III）的晶体结构

  摘要：

  已分离出化合物R n ML（M = Hg或Tl，R = Me或Ph，n = 1或2，L = 4-氨基-5-巯基-3-三氟甲基-1，2，4-三唑基）。已经确定了二甲基th（III）化合物的晶体结构。它在斜空间群结晶P 2 1 / ç，具有一个11.619（1），b 8.413（1），Ç 11.698（4）_A，β108.65（2）°和Ž = 4细化会聚到ř对于1103个唯一观察到的反射= 0.090。atom原子的配位多面体可以描述为一个非常扭曲的八面体，其赤道空位指向另一个th原子，距离为4.14。根据IR和1 H NMR数据讨论了其他化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80472-8
• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoroacetyldithiocarbazate 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents

  摘要：

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textit{bis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textit{bis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf{4a}和\textbf{4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf{4a}和\textbf{13b}对HCT细胞系也具有活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1504-13
• 作为试剂：
  描述：

  dehydroacetic acid 在 4-氨基-3-巯基-5-三氟甲基-4H-1,2,4-三唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N¹,N²-di[1-(6-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-3-pyranyliden)ethyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1023999701800

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazole and Bis(1,2,4-Triazole) Mannich Bases Containing Piperazine Rings
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Yi Ma、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Hai-Bin Song、Bao-Ju Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf100300a

  日期：2010.5.12

  d 1,2,4-triazole Mannich base 6 and bis(1,2,4-triazole) Mannich base 7 containing pyrimidinylpiperazine rings via the Mannich reaction were synthesized and characterized by infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analysis. The fungicidal tests indicated that most of compounds 6 and 7 possessed excellent fungicidal activity. Among 19 novel compounds, some showed superiority

  通过曼尼希反应合成了一系列含嘧啶基哌嗪环的三氟甲基取代的1,2,4-三唑曼尼希碱6和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱7，并通过红外（IR），1 H核反应进行了表征磁共振（NMR）和元素分析。杀菌试验表明，大多数化合物6和7具有优良的杀菌活性。在19种新型化合物中，有些化合物表现出优于商业杀菌剂乐果，甲基噻吩酯，异丙隆和中生霉素的优势。在初步研究中，某些化合物还表现出有利的除草活性。在比较分子场分析（CoMFA）的基础上，随后合成了5种新化合物，它们的活性得到了相当准确的估计，并且化合物6-A1和7-A2表现出对立方假单孢菌的良好杀真菌活性（96.9和84.9％）。分别为6h和7c。
• Synthesis and Biological Activity of Novel Furan/Thiophene and Piperazine-Containing (Bis)1,2,4-triazole Mannich Bases
  作者：Baolei Wang、Yanxia Shi、Yizhou Zhan、Liyuan Zhang、Yan Zhang、Lizhong Wang、Xiao Zhang、Yonghong Li、Zhengming Li、Baoju Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500436

  日期：2015.10

  Series of novel furan/thiophene and piperazine‐containing 1,2,4‐triazole Mannich bases and bis(1,2,4‐triazole) Mannich bases have been conveniently synthesized via Mannich reaction with triazole Schiff bases, various piperazine derivatives, and formaldehyde as intermediates in good yields. Their structures were characterized by melting points, 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis. The preliminary

  通过与三唑席夫碱，各种哌嗪衍生物和甲醛的曼尼希反应，可以方便地合成一系列新型呋喃/噻吩和含哌嗪的1,2,4-三唑曼尼希碱和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱作为高产的中间体。它们的结构通过熔点，1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析来表征。初步的生物测定表明，大多数化合物对几种测试植物真菌均表现出显着的体外和体内杀真菌活性。在32种新化合物中，含三氟甲基化合物的活性优于含甲基化合物。几种化合物，例如F8在本研究中，F9，F10，G5，H7，H8，I3和I4与一些针对不同真菌的商业杀菌剂具有可比性，并且可以进一步进行结构优化。同时，几种化合物在100 µg / mL时对甘蓝型油菜具有良好的除草活性，在200 µg / mL时具有KARI抑制活性。但是，在初步研究中，化合物对东方粘虫的杀虫活性较差，浓度为200 µg / mL。研究结果将为设计和发现具有新型杂环结构的新型农用化学品提供有用的信息。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Synthesis and biological activity of novel dimethylpyrazole and piperazine-containing (bis)1,2,4-triazole derivatives
  作者：Bao-Lei Wang、Yan Zhang、Xing-Hai Liu、Li-Yuan Zhang、Yi-Zhou Zhan、Xiao Zhang、Li-Zhong Wang、Yong-Hong Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1080/10426507.2016.1223077

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT A series of novel dimethylpyrazole and piperazine-containing (bis)1,2,4-triazole derivatives have been conveniently synthesized via Mannich reaction in good yields. Their structures were identified by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. The preliminary bioassays showed that among 14 new compounds, the trifluoromethyl-containing compounds exhibited superior activity than the methyl-containing

  图形摘要摘要已通过曼尼希反应以良好的收率方便地合成了一系列新型二甲基吡唑和含哌嗪的（双）1,2,4-三唑衍生物。它们的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析鉴定。初步生物测定表明，在14个新化合物中，含三氟甲基化合物的活性优于含甲基化合物；一些化合物对几种植物真菌显示出显着的体外和体内杀菌活性，并且与对照 Triadimefon 相当；几种化合物对油菜表现出一定的除草活性；几种化合物具有良好的 KARI 抑制活性，尤其是 8D 可能是一种有前景的 KARI 抑制剂，有待进一步研究。
• Synthesis and biological activities of novel 1,2,4-triazole thiones and bis(1,2,4-triazole thiones) containing phenylpyrazole and piperazine moieties
  作者：Bao-Lei Wang、Li-Yuan Zhang、Yi-Zhou Zhan、Yan Zhang、Xiao Zhang、Li-Zhong Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.02.004

  日期：2016.4

  A series of novel 1,2,4-triazole thione and bis(1,2,4-triazole thione) derivatives containing phenylpyrazole and substituted piperazine moieties have been conveniently synthesized via Mannich reaction using various 1,2,4-triazole thiols, substituted piperazines, and formaldehyde at room temperature in short time. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The preliminary

  通过使用各种取代的1,2,4-三唑硫醇，通过曼尼希反应方便地合成了一系列新颖的1,2,4-三唑硫酮和含苯基吡唑和取代的哌嗪部分的双（1,2,4-三唑硫酮）衍生物。哌嗪和甲醛在室温下短时间。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了它们的结构。对27种新标题化合物的初步生物分析表明，它们中的一些在100μg/ mL浓度下对cru草棘孢具有一定的除草活性。一些化合物表现出显着的体外杀真菌活性，尤其是对花生蜡毛菜浓度为50μg/ mL的谷物和根瘤菌，与对照Triadimefon相当。同时，IXp对高粱（Puccinia sorghi Schw）的控制效力为60％。在体内测试中浓度为200μg/ mL 。SAR分析表明，根据杀菌活性数据，在三唑和吡唑环上同时具有两个CF 3基的化合物比具有一个CF 3基或两个CH 3基的化合物更有效。总体而言，化合物VIIIg，IXi，IXo和IXp