(4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 1449131-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• CAS: 1449131-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XREGLTUGPVZKFH-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 rhodium(II) octanoate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 乙腈 、 paraffin oil 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 134.74h， 生成 (3aR,7S,9aR,9bS)-ethyl 7-(benzyloxy)-9a-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  藜芦生物碱三环ABC核的构建

  摘要：

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。

  DOI：

  10.1021/jo401158d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-allyl-2-methylcyclohexanone 、 丁烯酮 在 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以23%的产率得到(4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  藜芦生物碱三环ABC核的构建

  摘要：

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。

  DOI：

  10.1021/jo401158d