9,10,12,13-tetrachloro-11,11-dimethoxypentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecan-2-ene-7-mesylate | 138738-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9,10,12,13-tetrachloro-11,11-dimethoxypentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecan-2-ene-7-mesylate
• 英文别名: (9,10,12,13-tetrachloro-11,11-dimethoxy-2-pentacyclo[6.5.0.04,12.05,10.09,13]tridec-6-enyl) methanesulfonate
• CAS: 138738-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₄O₅S
• 分子量: 464.194
• InChiKey: KWELUTJRSBQSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10,12,13-tetrachloro-11,11-dimethoxypentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecan-2-ene-7-mesylate 在 sodium hydroxide 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 diborane(6) 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9,10,12,13-Tetrachloro-pentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>trideca-2,6-dien-11-one dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards prismanes: Seco-[6]-prismane

  摘要：

  The first synthesis of seco-[6]-prismane 5, the closest, one-bond-away secologue of [6]-prismane 4, from the readily available Diels-Alder adduct of 1,5-cyclooctadiene and dimethoxytetrachlorocyclopentadiene is described. The key chemical operations in the 17 step sequence are (i) 4+2-cycloaddition of singlet oxygen 20 --> 22, (ii) boron mediated fragmentation 47 --> 14 and (iii) intramolecular 2+2-photocycloaddition 14 --> 49. The methodology outlined here offers opportunities for further elaboration to [6]-prismane as well as several of its homo- and secologues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81936-0
• 作为产物：
  描述：

  1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>-trideca-5,11-diene 在 亚甲兰 、 苯乙酮 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 9,10,12,13-tetrachloro-11,11-dimethoxypentacyclo<6.5.0.0^4,12.0^5,10.0^9,13>tridecan-2-ene-7-mesylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards prismanes: Seco-[6]-prismane

  摘要：

  The first synthesis of seco-[6]-prismane 5, the closest, one-bond-away secologue of [6]-prismane 4, from the readily available Diels-Alder adduct of 1,5-cyclooctadiene and dimethoxytetrachlorocyclopentadiene is described. The key chemical operations in the 17 step sequence are (i) 4+2-cycloaddition of singlet oxygen 20 --> 22, (ii) boron mediated fragmentation 47 --> 14 and (iii) intramolecular 2+2-photocycloaddition 14 --> 49. The methodology outlined here offers opportunities for further elaboration to [6]-prismane as well as several of its homo- and secologues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81936-0

文献信息

• MEHTA GOVERDHAN; PADMA S., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 7, 2212-2213
  作者：MEHTA GOVERDHAN、 PADMA S.

  DOI：——

  日期：——