(R)-3-Hydroxy-7-methyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide | 275808-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-7-methyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 275808-71-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: IAJWUJAGGMWYTR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-7-methyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 迭氮酸 、 samarium diiodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1S,3S)-3-azido-6,6-dimethoxy-1-(3-oxo-propyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (R)-3-羟基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-3-Hydroxy-7-methyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  胍类生物碱 Crambescidin 家族的实用入门。Ptilomycalin A、Crambescidin 657 及其甲酯（Neofolitispates 2）和 Crambescidin 800 的对映选择性全合成

  摘要：

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和

  DOI：

  10.1021/ja000234i